Boc-Phe-VS-Ph | 769967-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-VS-Ph
• CAS: 769967-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: IUUMZWSXOGEILR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-VS-Ph 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到phenyl-(3S)-3-amino-4-phenylbut-1-enyl sulfone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl allyl sulfones

  摘要：

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。公开内容的方面包括抑制蛋白酶的肽基烯丙基砜组合物，例如在体内或体外抑制半胱氨酸蛋白酶。

  公开号：

  US20060241057A1
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Boc-Phe-VS-Ph
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl allyl sulfones

  摘要：

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。公开内容的方面包括抑制蛋白酶的肽基烯丙基砜组合物，例如在体内或体外抑制半胱氨酸蛋白酶。

  公开号：

  US20060241057A1

文献信息

• Peptidomimetic Vinyl Heterocyclic Inhibitors of Cruzain Effect Antitrypanosomal Activity
  作者：Bala C. Chenna、Linfeng Li、Drake M. Mellott、Xiang Zhai、Jair L. Siqueira-Neto、Claudia Calvet Alvarez、Jean A. Bernatchez、Emily Desormeaux、Elizabeth Alvarez Hernandez、Jana Gomez、James H. McKerrow、Jorge Cruz-Reyes、Thomas D. Meek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02078

  日期：2020.3.26

  disease. We describe here a new series of reversible, but time-dependent, inhibitors of cruzain, composed of a dipeptide scaffold appended to vinyl-heterocycles meant to provide replacements for the irreversible reactive "warheads" of vinyl sulfone inactivators of cruzain. Peptidomimetic vinyl-heterocyclic inhibitors (PVHIs) containing Cbz-Phe-Phe/homoPhe- scaffolds with vinyl-2-pyrimidine, vinyl-2-pyridine

  Cruzain是一种寄生虫原生动物Trypanosoma cruzi的必需半胱氨酸蛋白酶，是恰加斯病的重要药物靶标。我们在这里描述了一系列新的可逆但时间依赖性的克鲁赞蛋白酶抑制剂，该抑制剂由附加至乙烯基杂环的二肽支架组成，旨在为克鲁赞蛋白酶的乙烯基砜灭活剂提供不可逆的反应性“弹头”。含Cbz-Phe-Phe / homoPhe-骨架并带有乙烯基-2-嘧啶，乙烯基-2-吡啶和乙烯基-2-（N-甲基）-吡啶基的拟肽乙烯基杂环抑制剂（PVHI）赋予了可逆的，时间依赖性的抑制克鲁萨因（Ki * = 0.1-0.4μM）。与人类组织蛋白酶B，L和S相比，这些Cruzain抑制剂显示出中等至出色的选择性，并且对人细胞没有明显的毒性，但在布鲁氏锥虫锥虫的细胞培养中有效（EC50 = 1-15μM），并在感染的小鼠心肌成纤维细胞中消除了克鲁氏锥虫（EC50 = 5-8μM）。PVHIs是一类新的Cruza
• Artemisinin-dipeptidyl vinyl sulfone hybrid molecules: Design, synthesis and preliminary SAR for antiplasmodial activity and falcipain-2 inhibition
  作者：Rita Capela、Rudi Oliveira、Lídia M. Gonçalves、Ana Domingos、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Francisca Lopes、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.100

  日期：2009.6

  A series of artemisinin-vinyl sulfone hybrid molecules with the potential to act in the parasite food vacuole via endoperoxide activation and falcipain inhibition was synthesized and screened for antiplasmodial activity and falcipain-2 inhibition. All conjugates were active against the Plasmodium falciparum W2 strain in the low nanomolar range and those containing the Leu-hPhe core inhibited falcipain-2 in low micromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.