(3α,5α)-3-(methoxymethoxy)-11-oxoandrost-16-ene-17-carboxaldehyde | 1307792-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-(methoxymethoxy)-11-oxoandrost-16-ene-17-carboxaldehyde
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 1307792-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WRSCBVSJRAHJQZ-RQJGKUKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-(methoxymethoxy)-11-oxoandrost-16-ene-17-carboxaldehyde 在 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3α,5α,17β)-3-hydroxy-11-oxoandrostane-17-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。16. 对 Δ16-Alphaxalone 缺乏麻醉作用的新解释和具有强麻醉活性的 Δ17(20) 类似物的鉴定

  摘要：

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（

  DOI：

  10.1021/jm2002487
• 作为产物：
  描述：

  11-酮雄酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3α,5α)-3-(methoxymethoxy)-11-oxoandrost-16-ene-17-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。16. 对 Δ16-Alphaxalone 缺乏麻醉作用的新解释和具有强麻醉活性的 Δ17(20) 类似物的鉴定

  摘要：

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（

  DOI：

  10.1021/jm2002487

文献信息

• NEUROACTIVE 17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Covey Douglas

  公开号：US20140309443A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 17(20)-Z-vinylcyano-substituted compound of Formula (I) and (II), as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及一般指向化合物的神经活性17(20)-Z-乙烯基氰基取代物，其化学式为(I)和(II)，并且其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这种化合物的药物组合物。
• US9388210B2
  申请人：——

  公开号：US9388210B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• [EN] NEUROACTIVE 17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS PAR 17(20)-Z-VINYLCYANO, PROMÉDICAMENTS DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2012116290A2

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 17(20)-Z-vinylcyano-substituted compound of Formula (I) and (II), as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.
• Neurosteroid Analogues. 16. A New Explanation for the Lack of Anesthetic Effects of Δ¹⁶-Alphaxalone and Identification of a Δ¹⁷⁽²⁰⁾ Analogue with Potent Anesthetic Activity
  作者：Eva Stastna、Kathiresan Krishnan、Brad D. Manion、Amanda Taylor、Nigam P. Rath、Zi-Wei Chen、Alex. S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm2002487

  日期：2011.6.9

  the presence of the C-21 methyl group in Δ16-alphaxalone, not the location of the constrained C-20 carbonyl group, that prevents Δ16-alphaxalone from interacting strongly with the GABAA receptor and having anesthetic activity. Consistent with this conclusion, a Δ17(20) analogue of Δ16-alphaxalone without a C-21 methyl group was found to be very similar to the anesthetic steroid (3α,5α)-3-hydroxypregnane-11

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（