benzyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzylamino)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1380245-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzylamino)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzylamino)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1380245-54-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: VTSACVAPEFOUPH-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzylamino)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(7aS,7S)-7-allyl-6-benzyl-3,3-dimethyltetrahydroimidazo[1,5-c]oxazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在非二聚化一锅法序列中从醇合成胺 - 生物活性化合物的合成：西那卡塞和右旋酮

  摘要：

  描述了一种通用的、温和的、化学选择性的一锅氧化/亚胺-亚胺盐形成/亲核加成序列，允许通过醇对胺进行 N-烷基化。这种不含金属的一锅法以良好的收率和非对映选择性生产了多种胺，而该过程中没有对映体富集的胺或醇的差向异构化。该方法被应用于生物活性化合物西那卡塞和右氧雄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200171
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 苄胺 、 benzyl (4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl (4S)-4-[(1S)-1-(benzylamino)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在非二聚化一锅法序列中从醇合成胺 - 生物活性化合物的合成：西那卡塞和右旋酮

  摘要：

  描述了一种通用的、温和的、化学选择性的一锅氧化/亚胺-亚胺盐形成/亲核加成序列，允许通过醇对胺进行 N-烷基化。这种不含金属的一锅法以良好的收率和非对映选择性生产了多种胺，而该过程中没有对映体富集的胺或醇的差向异构化。该方法被应用于生物活性化合物西那卡塞和右氧雄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200171

文献信息

• Synthesis of Amines from Alcohols in a Nonepimerizing One-Pot Sequence - Synthesis of Bioactive Compounds: Cinacalcet and Dexoxadrol
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201200171

  日期：2012.5

  A general, mild, and chemoselective one-pot oxidation/imine-iminium formation/nucleophilic addition sequence allowing the N-alkylation of amines by alcohols is described. This metal-free, one-pot sequence produced a wide variety of amines in good yields and diastereoselectivities, without the epimerization of the enantioenriched amines or alcohols involved in the process. This method was applied to

  描述了一种通用的、温和的、化学选择性的一锅氧化/亚胺-亚胺盐形成/亲核加成序列，允许通过醇对胺进行 N-烷基化。这种不含金属的一锅法以良好的收率和非对映选择性生产了多种胺，而该过程中没有对映体富集的胺或醇的差向异构化。该方法被应用于生物活性化合物西那卡塞和右氧雄酮的合成。