4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R)-2-phenylpent-4-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 1301717-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R)-2-phenylpent-4-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1301717-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: URRWPULOBVMHIT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R)-2-phenylpent-4-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 (R)-1-phenylethyl N,N'-diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2R)-2-phenylpent-4-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters: Methodology and Applications
  作者：Ravindra P. Sonawane、Vishal Jheengut、Constantinos Rabalakos、Robin Larouche-Gauthier、Helen K. Scott、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201008067

  日期：2011.4.11

  that bear versatile functional groups with quaternary stereogenic centers have been prepared with very high enantioselectivity from tertiary boronic esters (see scheme; Cb=N,N‐diisopropylcarbamoyl, pin=pinacolato). The preparation of allylboronic esters bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers, and applications to natural product synthesis are also reported.

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。