N-(methoxy(thiophen-2-yl)methyl)benzamide | 1353682-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxy(thiophen-2-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[methoxy(thiophen-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1353682-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: CGWLSQYZQQTNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxy(thiophen-2-yl)methyl)benzamide 在 (S)-5-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-N-(2-(2-oxochroman-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺Umpolung的对映选择性N杂环碳烯催化

  摘要：

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201812585
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(methoxy(thiophen-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺Umpolung的对映选择性N杂环碳烯催化

  摘要：

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201812585

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Acyl-N,O-acetals from Aldehydes, Amides and Alcohols
  作者：Juliette Halli、Kamil Hofman、Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201500655

  日期：2015.7

  A general synthesis of N-acyl-N,O-acetals from aldehydes, amides and alcohols is reported. This new method consists of two single steps: (a) magnesium-mediated addition of an amide or carbamate to an aldehyde and (b) acid-catalyzed conversion of the N-acylhemiaminal to the N-acyl-N,O-acetal. This two-step protocol allows the multigram synthesis of various N-acyl-O-alkyl-N,O-acetals.

  报道了由醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛的一般方法。这种新方法包括两个单一步骤：（a）镁介导的酰胺或氨基甲酸酯与醛的加成和（b）酸催化的 N-酰基半缩醛到 N-酰基-N,O-缩醛的转化。该两步协议允许对各种 N-酰基-O-烷基-N,O-缩醛进行多克合成。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。
• Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Zi-Juan Yi、Jian-Ting Sun、Tian-Yu Yang、Xian-Yong Yu、Xiao-Li Han、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d1ob02383g

  日期：——

  An efficient approach to access functionalized indole derivatives has been developed through Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of substituted indoles 5a–5m, N-methyl-pyrrole with linear N,O-acetals 4a–4l.

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。
• A Catalytic Asymmetric Borono Variant of Hosomi-Sakurai Reactions with N,O-Aminals
  作者：Yi-Yong Huang、Ananya Chakrabarti、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201105182

  日期：2011.11.18

  combination of indium(I) chloride and a chiral silver binol phosphate provides an excellent catalyst for asymmetric Hosomi–Sakurai reactions between N,O‐aminals and boronates (see scheme; PG=protecting group, pin=pinacolato). The substrate scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic N,O‐aminals as well as allyl and allenyl boronates.

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。