2,2-dimethylhexa-4,5-dien-1-ol | 1439984-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethylhexa-4,5-dien-1-ol
• CAS: 1439984-90-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJQBUPXOUHCIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhexa-4,5-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的钯催化脱羧环化

  摘要：

  我们在此报道了钯 (0) 催化的在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的脱羧环化，得到各种环己酮衍生物。DFT计算表明反应按以下顺序进行：（1）α-酰氧基酮1的C（α）-O键氧化加成钯（0）络合物；(2) 将末端丙二烯双键插入Pd-C(sp 3 )键中，使羰基的α-碳与丙二烯中的β-碳形成C-C键；(3)脱羧；(4)还原消除形成C(sp 3 )–C(sp)键。DFT 计算还解释了为什么反应给出 6 元产物而不是 5 元或 7 元产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj04657a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-pentynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dimethylhexa-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric coupling cyclization of terminal γ-allenols with aryl iodides
  作者：Xi Xie、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc40892b

  日期：——

  A Pd-catalyzed asymmetric coupling cyclization of γ-allenols has been developed. Styrenyl derivatives can be prepared in 60–86% yields with ee values ranging from 85–92%.

  已开发出一种以Pd为催化剂的γ-烯醇不对称偶联环化反应。苯乙烯衍生物的产率可在60%–86%之间，且其对映体过剩值（ee）范围为85%–92%。