5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-carboxy-6(S)-methyl-4-oxooctanoic acid | 161805-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-carboxy-6(S)-methyl-4-oxooctanoic acid
• 英文别名: 2-benzyl-2-[(3S,4S)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxohexyl]propanedioic acid
• CAS: 161805-84-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: SUXRWHBUBLAYQG-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-carboxy-6(S)-methyl-4-oxooctanoic acid 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3(R)-benzyl-6(S)-(1'(S)-methylpropyl)-2,5-diketopiperidine
  参考文献：
  名称：

  神经降压素C端六肽的酮亚甲基和（氰基亚甲基）氨基伪肽类似物。

  摘要：

  神经降压素（NT8-13）C端六肽的一系列假肽类似物，即[Tyr11 psi [COCH2] Phe12]-，[Ile12 psi [COCH2] Phe13]-和[Tyr11 psi [CH（CN）NH]合成了具有不同立体化学的] Ile12] NT8-13，并评估了其从大鼠皮质膜置换标记的NT的功效。酮亚甲基假六肽由相应的Boc保护的酮亚甲基二肽衍生物使用不同的固相合成（SPS）条件制备，而（氰基亚甲基）氨基类似物则采用Fmoc策略通过SPS直接制备。H-Arg-Arg-Pro-Tyr psi [COCH2] -Phe-Leu-OH与受体结合的能力几乎与NT8-13和[Phe12] NT8-13相同。假六肽亲和力的比较，此处报道，

  DOI：

  10.1021/jm00006a021
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-carboxy-6(S)-methyl-4-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经降压素C端六肽的酮亚甲基和（氰基亚甲基）氨基伪肽类似物。

  摘要：

  神经降压素（NT8-13）C端六肽的一系列假肽类似物，即[Tyr11 psi [COCH2] Phe12]-，[Ile12 psi [COCH2] Phe13]-和[Tyr11 psi [CH（CN）NH]合成了具有不同立体化学的] Ile12] NT8-13，并评估了其从大鼠皮质膜置换标记的NT的功效。酮亚甲基假六肽由相应的Boc保护的酮亚甲基二肽衍生物使用不同的固相合成（SPS）条件制备，而（氰基亚甲基）氨基类似物则采用Fmoc策略通过SPS直接制备。H-Arg-Arg-Pro-Tyr psi [COCH2] -Phe-Leu-OH与受体结合的能力几乎与NT8-13和[Phe12] NT8-13相同。假六肽亲和力的比较，此处报道，

  DOI：

  10.1021/jm00006a021