3(R)-benzyl-6(S)-(1'(S)-methylpropyl)-2,5-diketopiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3(R)-benzyl-6(S)-(1'(S)-methylpropyl)-2,5-diketopiperidine
• 英文别名: (3R,6S)-3-benzyl-6-[(2S)-butan-2-yl]piperidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BPGSRKOPCCUGIZ-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 3(R)-benzyl-6(S)-(1'(S)-methylpropyl)-2,5-diketopiperidine
  参考文献：
  名称：

  神经降压素C端六肽的酮亚甲基和（氰基亚甲基）氨基伪肽类似物。

  摘要：

  神经降压素（NT8-13）C端六肽的一系列假肽类似物，即[Tyr11 psi [COCH2] Phe12]-，[Ile12 psi [COCH2] Phe13]-和[Tyr11 psi [CH（CN）NH]合成了具有不同立体化学的] Ile12] NT8-13，并评估了其从大鼠皮质膜置换标记的NT的功效。酮亚甲基假六肽由相应的Boc保护的酮亚甲基二肽衍生物使用不同的固相合成（SPS）条件制备，而（氰基亚甲基）氨基类似物则采用Fmoc策略通过SPS直接制备。H-Arg-Arg-Pro-Tyr psi [COCH2] -Phe-Leu-OH与受体结合的能力几乎与NT8-13和[Phe12] NT8-13相同。假六肽亲和力的比较，此处报道，

  DOI：

  10.1021/jm00006a021