Boc-Gly-ΔEPhe-Gly-OH | 870517-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-ΔEPhe-Gly-OH
• 英文别名: Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-OH
• CAS: 870517-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: IZOXWOKLUOQURF-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-ΔEPhe-Gly-OH 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Peptide p-nitrophenylanilides containing (E)-dehydrophenylalanine—synthesis, structural studies and evaluation of their activity towards cathepsin C

  摘要：

  合成了含有 (E)-dehydrophenylalanine 的四肽对硝基苯胺，并将其作为 cathepsin C 的抑制剂和底物进行了评估。通过核磁共振和 CD 以及分子建模进行的结构研究证明，这些肽可通过直接去除四肽中的对硝基苯胺一步水解。

  DOI：

  10.1039/b601634k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-OMe 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到Boc-Gly-ΔEPhe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  DeltaPhe残基构型对二氢肽构象的影响：CD和NMR组合研究。

  摘要：

  具有DeltaPhe残基相反构型的两对脱氢肽，Boc-Gly-Delta（Z）Phe-Gly-Phe-OMe（Z-OMe），Boc-Gly-Delta（E）Phe-Gly-Phe- OMe（E-OMe），Boc-Gly-Delta（Z）Phe-Gly-Phe-p-NA（Zp-NA）和Boc-Gly-Delta（E）Phe-Gly-Phe-p-NA（Ep -NA）是在MeOH，三氟乙醇（TFE），MeCN，氯仿和二甲基亚砜（DMSO）中进行CD和NMR研究的基础上进行比较的。CD结果用作肽的详细溶液构象的基于NMR的确定的其他输入数据。发现E-OMe是无序的，并且Z-OMe，Zp-NA和Ep-NA采用β-转角构象。这些肽中的每一个都有两个重叠的β-turns：Z-OMe和Zp-NA中的II型和III'，以及Ep-NA中的两个III型。研究的肽中Delta（Z）Phe和Delta（E）Phe的

  DOI：

  10.1002/bip.21522