(1S,2S)-2-((S)-(benzyloxycarbonylamino)phenyl-methyl)cyclopropane carboxylic acid methyl ester | 850089-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-((S)-(benzyloxycarbonylamino)phenyl-methyl)cyclopropane carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 850089-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: HBWZDUDIAVOLHM-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((S)-(benzyloxycarbonylamino)phenyl-methyl)cyclopropane carboxylic acid methyl ester 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium trimethylsilonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(1S,2S)-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropanecarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of α,β-Cyclopropyl-γ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]The multicomponent coupling of alkenylzirconocenes with N-diphenylphosphinoyl imines provides rapid access to functionalized C-cyclopropylalkylamides which have been readily transformed into alpha,beta-cyclopropyl-gamma-amino acids. These novel scaffolds are thus accessible in ca. 8 steps from commercially available alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol0501525
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenediphenylphosphinamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-((S)-(benzyloxycarbonylamino)phenyl-methyl)cyclopropane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发散性多组分反应在基于γ-氨基-α，β-环丙酸的拟肽文库合成中的应用

  摘要：

  有机锆茂，醛亚胺和类胡萝卜素锌的多组分缩合用于环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成。这些化合物用作制备46个成员文库的支架。环丙烷氨基酸衍生物的C和N末端分别通过与十种胺和十种酰化剂的缩合而多样化。为了提高收率并加速文库合成，大多数产品都是在微波辐射下制备的，并通过与聚合物结合的清除剂和SPE方法进行纯化。所有化合物均通过LC-MS分析，并充分表征了代表性的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.016