Boc-FFFF-OMe | 53558-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-FFFF-OMe
• 英文别名: Boc-Phe-Phe-Phe-Phe-OMe；Boc-(phenylalanyl)4-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 53558-76-2
• 化学式: C₄₂H₄₈N₄O₇
• 分子量: 720.866
• InChiKey: AMZCKNMXZOTHHQ-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-FFFF-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫-溴“点击”反应衍生的聚合物肽共轭物具有自组装的原纤维纳米结构。

  摘要：

  据报道，基于淀粉样肽KLVFF，肽-聚合物共轭物的合成和自组装成纤维状纳米结构。一种用于聚合物-肽缀合物通过淀粉样蛋白形成肽区段LVFF的栓系进行了说明的合理的合成策略（Aβ 17-20）及其改性衍生物FFFF通过基于硫代溴的“点击”化学反应制成亲水性聚乙二醇单甲醚（mPEG）聚合物。所得的缀合物mPEG-LVFF-OMe和mPEG-FFFF-OMe通过制备型凝胶渗透色谱技术进行纯化（产率分别为61％和64％），并通过结合光谱和色谱方法（包括电喷雾）成功进行了表征电离飞行时间质谱 通过透射电子显微镜和圆二色性光谱分析进一步研究了所构造的两亲性超分子材料的肽引导的自组装行为，在二元水溶液混合物中显示出纤维状纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1002/mabi.202000048
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-FFFF-OMe
  参考文献：
  名称：

  从胶束构建纳米线：具有高甘露糖苷元和低聚苯丙氨酸悬垂物的交替两亲性糖多肽刷的分层自组装

  摘要：

  模仿自然界中多样的糖缀合物结构一直是科学家的梦想。目前，肽和糖的天然缀合物的分层自组装结构无法通过线性糖多肽与单糖作为附件轻松实现。在这项工作中，通过使用一系列精心设计的交替两亲性糖多肽刷（AAGBs）与糖树突和短肽的悬垂物，实现了各种自组装形态，包括纳米线、纳米带和复合胶束，主要取决于数量比。氨基酸种类 (S/F) 的糖单位。在这些形态中，纳米线引起了我们的极大关注。TEM 研究表明，它是通过分层自组装形成的，即一系列连续过程，包括胶束化、胶束排列形成纳米丝，纳米丝通过胶束分支，最后形成纳米线。据我们所知，这种高度复杂的分层自组装过程在糖多肽甚至多肽的文献中都没有观察到，这将加深我们对天然糖缀合物自组装机制的理解，扩展仿生材料库。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05044

文献信息

• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。
• A Comprehensive Landscape for Fibril Association Behaviors Encoded Synergistically by Saccharides and Peptides
  作者：Rongying Liu、Ran Zhang、Long Li、Zdravko Kochovski、Lintong Yao、Mu-Ping Nieh、Yan Lu、Tongfei Shi、Guosong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c01951

  日期：2021.5.5
• Peptidehelicenes in solution and gel: chiral discrimination through interactions between two types of helixes
  作者：Hiroko Nakagawa、Kumiko Ohtsuka、Katsuhito Sugahara、Chika Kobayashi、Yuichi Masuoka、Koh-ichi Yamada、Masami Kawase

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.040

  日期：2010.4

  Helical [5]thiaheterohelicene 5HM, which rapidly interconverts between P and M enantiomers in solution, was connected to helical L-phenylalanine oligomers with an ester linkage to give peptidehelicenes (5Fn, where n: number of bonded phenylalanines). The characteristics of 5F4 and 5F5 with two types of helixes in a molecule were investigated, particularly in comparison with those of 5F1-5F3 with an incomplete coil of a peptide moiety. L-Phenylalanine peptide chains induced a shift in the equilibrium between the P and M helixes of 5HM toward the P side for all the 5Fns examined. The enantiomeric excess (ee) of the P form increased with a decrease in temperature, together with an elongation of the peptide chains. 5F4 and 5F5 in hot solutions of some solvents formed a gel at room temperature, whereas 5F1-5F3 showed no such behavior. In this gel, the stable helical form of the 5HM moiety in 5F4 and 5F5 was observed to be the M form in contrast to that in their solutions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Building Nanowires from Micelles: Hierarchical Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Glycopolypeptide Brushes with Pendants of High-Mannose Glycodendron and Oligophenylalanine
  作者：Yijiang Liu、Yufei Zhang、Zheyu Wang、Jue Wang、Kongchang Wei、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b05044

  日期：2016.9.28

  our great attention. TEM studies demonstrated that it is formed via a hierarchical self-assembly, i.e., a series of successive processes, including micellization, micelles alignment forming nanofilament, branching of the nanofilaments by micelles, and finally nanowire formation. As far as we know, such hierarchical self-assembly process with high complexity has not been observed in literature for glycopolypeptides

  模仿自然界中多样的糖缀合物结构一直是科学家的梦想。目前，肽和糖的天然缀合物的分层自组装结构无法通过线性糖多肽与单糖作为附件轻松实现。在这项工作中，通过使用一系列精心设计的交替两亲性糖多肽刷（AAGBs）与糖树突和短肽的悬垂物，实现了各种自组装形态，包括纳米线、纳米带和复合胶束，主要取决于数量比。氨基酸种类 (S/F) 的糖单位。在这些形态中，纳米线引起了我们的极大关注。TEM 研究表明，它是通过分层自组装形成的，即一系列连续过程，包括胶束化、胶束排列形成纳米丝，纳米丝通过胶束分支，最后形成纳米线。据我们所知，这种高度复杂的分层自组装过程在糖多肽甚至多肽的文献中都没有观察到，这将加深我们对天然糖缀合物自组装机制的理解，扩展仿生材料库。
• Thio‐Bromo “Click” Reaction Derived Polymer–Peptide Conjugates for Their Self‐Assembled Fibrillar Nanostructures
  作者：Sonu Kumar、Gerd Hause、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/mabi.202000048

  日期：2020.6

  The synthesis and self‐assembly of peptide–polymer conjugates into fibrillar nanostructures are reported, based on the amyloidogenic peptide KLVFF. A strategy for rational synthesis of polymer–peptide conjugates is documented via tethering of the amyloidogenic peptide segment LVFF (Aβ17‐20) and its modified derivative FFFF to the hydrophilic poly(ethylene glycol) monomethyl ether (mPEG) polymer via

  据报道，基于淀粉样肽KLVFF，肽-聚合物共轭物的合成和自组装成纤维状纳米结构。一种用于聚合物-肽缀合物通过淀粉样蛋白形成肽区段LVFF的栓系进行了说明的合理的合成策略（Aβ 17-20）及其改性衍生物FFFF通过基于硫代溴的“点击”化学反应制成亲水性聚乙二醇单甲醚（mPEG）聚合物。所得的缀合物mPEG-LVFF-OMe和mPEG-FFFF-OMe通过制备型凝胶渗透色谱技术进行纯化（产率分别为61％和64％），并通过结合光谱和色谱方法（包括电喷雾）成功进行了表征电离飞行时间质谱 通过透射电子显微镜和圆二色性光谱分析进一步研究了所构造的两亲性超分子材料的肽引导的自组装行为，在二元水溶液混合物中显示出纤维状纳米结构的形成。