N-isobutyryl-L-phenylalanine methyl ester | 65638-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyryl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-methylpropanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 65638-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ITXLPSQRKVIXLH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyryl-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 N-nitroso-N-methyl-N'-isobutyryl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Active-site-directed inhibition of .alpha.-chymotrypsin by deaminatively produced carbonium ions: an example of suicide or enzyme-activated-substrate inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a043
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-isobutyryl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Active-site-directed inhibition of .alpha.-chymotrypsin by deaminatively produced carbonium ions: an example of suicide or enzyme-activated-substrate inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a043

文献信息

• FACILE AMIDE FORMATION VIA S-NITROSO THIOACID INTERMEDIATES
  申请人：Xian Ming

  公开号：US20120190820A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Provided are methods for forming a reactive S-nitroso thioacid (NTA), comprising nitrosation of a thioacid with a nitrosation reagent. Also provided are methods for: acylating a nucleophile including selective acylation with a high degree of selectivity toward amines over hydroxyls; amide or peptide bond formation; forming a dipeptide or polypeptide; and peptide coupling/ligation, comprising use of thioacid and amine starting materials, wherein the reactions are mediated by very reactive S-nitroso thioacid (NTA) intermediates enabling extremely fast reactions under mild conditions, providing for broad applications.

  提供了形成反应性S-亚硝基硫酸（NTA）的方法，包括使用亚硝基试剂对硫酸进行亚硝基化。还提供了以下方法：酰化亲核试剂，包括对胺的选择性酰化，对羟基的选择性度高；酰胺或肽键形成；形成二肽或多肽；以及肽偶联/连接，包括使用硫酸和胺起始物质，其中反应由非常反应性的S-亚硝基硫酸（NTA）中间体介导，在温和条件下实现极快速的反应，适用于广泛的应用。
• US7354919B2
  申请人：——

  公开号：US7354919B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7507820B2
  申请人：——

  公开号：US7507820B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US9243028B2
  申请人：——

  公开号：US9243028B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• Active-site-directed inhibition of .alpha.-chymotrypsin by deaminatively produced carbonium ions: an example of suicide or enzyme-activated-substrate inhibition
  作者：Emil H. White、Lynn W. Jelinski、Ieva R. Politzer、Bruce R. Branchini、David F. Roswell

  DOI：10.1021/ja00404a043

  日期：1981.7