5-(RS)-(2,3-epoxypropyl)-1-β-D-(2,3,5-tri-0-O-acetylarabinofuranosyl)uracil | 115695-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(RS)-(2,3-epoxypropyl)-1-β-D-(2,3,5-tri-0-O-acetylarabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-(oxiran-2-ylmethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115695-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 426.38
• InChiKey: PFYCDRIXXQFVCG-XXKXFTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(RS)-(2,3-epoxypropyl)-1-β-D-(2,3,5-tri-0-O-acetylarabinofuranosyl)uracil 在 叠氮化锂 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(RS)-(3-amino-2-hydroxypropyl)araUTP
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVII. Selective inhibition of deoxyribonucleic acid polymerase .ALPHA. by 1-.BETA.-D-arabinofuranosyl-5-styryluracil 5'-triphosphates and related nucleotides: Influence of hydrophobic and steric factors on the inhibitory action.

  摘要：

  合成了8种5-取代的1-β-D-呋喃阿 Arabinofuranosyluracil 5'-三磷酸酯（（E）-（3-硝基苯乙烯）（6），（E）-（3-氨基苯乙烯）（9），（E）-（4-硝基苯乙烯）（7），（E）-（4-氨基苯乙烯）（10），（E）-苯乙烯（8），苯乙基（11），（RS）-（3-叠氮-2-羟基丙基）（17）和（RS）-（3-氨基-2-羟基丙基）（18）衍生物）。在这些类似物中，在5位具有强烈疏水苯乙烯基团的araUTPs（6-10）显示出对从樱鲑（Oncorhynchus masou）睾丸中纯化的脱氧核糖核酸（DNA）聚合酶α具有选择性和强烈的抑制作用。5-叠氮丙基衍生物（17）也抑制了这种聚合酶。在5-苯乙烯取代基上带有硝基和氨基的化合物显示出基本相同的活性，但5-苯乙基衍生物（11）和5-氨基丙基衍生物（18）显示出大大降低的抑制作用。另一方面，在DNA聚合酶β的情况下，所有类似物都显示出类似的抑制效果。讨论了araUTP的5位取代基的亲水性和立体效应对DNA聚合酶α和β的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4829
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(RS)-(2,3-epoxypropyl)-1-β-D-(2,3,5-tri-0-O-acetylarabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVII. Selective inhibition of deoxyribonucleic acid polymerase .ALPHA. by 1-.BETA.-D-arabinofuranosyl-5-styryluracil 5'-triphosphates and related nucleotides: Influence of hydrophobic and steric factors on the inhibitory action.

  摘要：

  合成了8种5-取代的1-β-D-呋喃阿 Arabinofuranosyluracil 5'-三磷酸酯（（E）-（3-硝基苯乙烯）（6），（E）-（3-氨基苯乙烯）（9），（E）-（4-硝基苯乙烯）（7），（E）-（4-氨基苯乙烯）（10），（E）-苯乙烯（8），苯乙基（11），（RS）-（3-叠氮-2-羟基丙基）（17）和（RS）-（3-氨基-2-羟基丙基）（18）衍生物）。在这些类似物中，在5位具有强烈疏水苯乙烯基团的araUTPs（6-10）显示出对从樱鲑（Oncorhynchus masou）睾丸中纯化的脱氧核糖核酸（DNA）聚合酶α具有选择性和强烈的抑制作用。5-叠氮丙基衍生物（17）也抑制了这种聚合酶。在5-苯乙烯取代基上带有硝基和氨基的化合物显示出基本相同的活性，但5-苯乙基衍生物（11）和5-氨基丙基衍生物（18）显示出大大降低的抑制作用。另一方面，在DNA聚合酶β的情况下，所有类似物都显示出类似的抑制效果。讨论了araUTP的5位取代基的亲水性和立体效应对DNA聚合酶α和β的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4829

文献信息

• IZUTA, SHUNJI;SANEYOSHI, MINEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4829-4838
  作者：IZUTA, SHUNJI、SANEYOSHI, MINEO

  DOI：——

  日期：——