S-3,3-dimethoxypropyl p-toluenethiosulfonate | 886734-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3,3-dimethoxypropyl p-toluenethiosulfonate
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethoxypropylsulfanylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-(3,3-dimethoxypropylsulfanylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 886734-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S₂
• 分子量: 290.405
• InChiKey: SHAYPFXVWNNQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3,3-dimethoxypropyl p-toluenethiosulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-benzyl 2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative

  摘要：

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.058
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,3-dimethoxypropyl)disulfane 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到S-3,3-dimethoxypropyl p-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物对映体对的高效合成和生物活性

  摘要：

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.054

文献信息

• Efficient synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.054

  日期：2009.3

  The title total synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric α-sulfenylation of the chiral 3-(α,β,γ,δ-unsaturated acyl)oxazolidin-2-one with a 3,3-dimethoxypropyl methanethiosulfonate as a key step. From the biological activity assay carried out using the title compounds, it appeared evident that in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity can be cleanly separated

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。
• Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.058

  日期：2006.4

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.