5,5-dimethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 176659-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 176659-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SMKVCGSKDQJXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 Lindlar's catalyst poisoned with quinoline 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (Z) methyl-3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Entry to the Caffrane Skeletals : Formal Synthesis of Combretastatin D-2

  摘要：

  Efficient synthesis of Combretastatin D-2, involving a selective reduction of a double bond over a triple bond and a high yielding Ullmann ether formation is described.

  DOI：

  10.1080/00397919608003541
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Entry to the Caffrane Skeletals : Formal Synthesis of Combretastatin D-2

  摘要：

  Efficient synthesis of Combretastatin D-2, involving a selective reduction of a double bond over a triple bond and a high yielding Ullmann ether formation is described.

  DOI：

  10.1080/00397919608003541

文献信息

• The hetero Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with nitroso compounds
  作者：Ken-Ching Lin、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b103649c

  日期：——

  The first examples of hetero Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinones with nitroso dienophiles leading to novel and highly functionalized heterocycles, which are potential intermediates for nitrogenous natural products are reported.

  报道了掩蔽的邻苯甲醌与亚硝基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应的第一个实例，其导致新的和高度官能化的杂环，其是含氮天然产物的潜在中间体。
• Studies on photochemical rearrangement of non‐oxygenated bicyclo[2.2.2]octenones and mono‐oxygenated bicyclo[2.2.2]octenones from masked<i>o</i>‐benzoquinones: Access to protoilludane and marasmane skeletons
  作者：Wei‐Chun Hung、Yung‐Ching Chen、Guang‐Hao Niu、Gary J. Chuang

  DOI：10.1002/jccs.201900460

  日期：2020.3

  described flexible approaches to protoilludane‐like (5,6,4‐tricyclic ring) and marasmane‐like (5,6,3‐tricyclic ring) skeletons with naturally occurring cis/anti/cis stereochemistry using photochemical rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenones and Diels‐Alder reaction of masked o‐benzoquinones as the key steps.

  在这项工作中，我们描述了使用原位顺式/反式/顺式立体化学方法通过自然化学方法对原芥子烷样（5,6,4-三环）和马拉曼尼样（5,6,3-三环）骨架进行灵活处理的方法。双环[2.2.2]辛烯酮和被掩盖的邻苯并醌的狄尔斯-阿尔德反应是关键步骤。
• A two step protocol for the synthesis of highly substituted benzobicyclo[2.2.2]octadienone derivatives from 2-methoxyphenols
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Sireesha Putturu

  DOI：10.1039/c4ra14219e

  日期：——

  A rapid process for the synthesis of functionally rich benzobicyclo[2.2.2]octadienone derivatives has been realized through oxidative dimerization of commercially/readily available 2-methoxyphenols followed by an aromatization sequence.

  通过氧化二聚商业/易得的2-甲氧基苯酚，然后进行芳香化序列，实现了合成功能丰富的苯并双环[2.2.2]辛烯酮衍生物的快速过程。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• A Facile Entry to the Caffrane Skeletals : Formal Synthesis of Combretastatin D-2
  作者：K. K. Gangakhedkar

  DOI：10.1080/00397919608003541

  日期：1996.5

  Efficient synthesis of Combretastatin D-2, involving a selective reduction of a double bond over a triple bond and a high yielding Ullmann ether formation is described.