3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl propanoate | 211179-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl propanoate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl propionate；(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl) propanoate
• CAS: 211179-82-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: GWIRGRZCRHSDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-ethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过取代的 1,3-Dioxan-4-ols 进行选择性混合 Tishchenko 反应

  摘要：

  1,3-二醇的单酯可以用 β-羟基醛和另一种醛的混合 Tishchenko 反应制备。这两种醛形成了 1,3-二恶烷-4-醇半缩醛衍生物的非对映异构体混合物，可在合适的催化剂下进一步转化为单酯。在这项工作中研究了这种半缩醛中间体的形成和酯化的限制，发现 1,3-dioxan-4-ols 的形成和稳定性与醛、温度和溶剂有关。开发了一种新方法，用于通过 1,3-二恶烷-4-醇的这种混合 Tishchenko 反应选择性制备 1,3-二醇单酯，而没有任何显着的副产物。在这种方法的开发过程中，扩大反应规模以达到选择性和经济过程的可能性是这项工作的主要目标之一。

  DOI：

  10.1021/op0100652

文献信息

• Selective pyrolysis of bifunctional compounds: gas-phase elimination of carbonate–ester functionalities
  作者：Talal F. Al-Azemi、Hicham H. Dib、Nouria A. Al-Awadi、Osman M.E. El-Dusouqui

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.002

  日期：2008.4

  Compounds containing both carbonate and ester functionalities were synthesized and then subjected to online-GC gas-phase pyrolysis. The carbonate groups were cleaved selectively in all elimination reactions. The end products of the reaction were found to be affected by the nature of the substrate. The presence of hydrogen and carbonyl substituents on the carbon β to the carbonate group resulted in

  合成同时具有碳酸酯和酯官能度的化合物，然后进行在线GC气相热解。在所有消除反应中，碳酸酯基团被选择性裂解。发现反应的最终产物受底物性质的影响。碳原子上的碳原子β上存在氢和羰基取代基，导致通过协调的六元过渡态进一步分解产物。闪蒸热解（FVP）和GC数据分析的结果表明，碳酸酯基团的裂解速度很快，并且较慢的二次分解反应与碳酸酯基团的存在无关。报告了产物的光谱分析。
• Retention Indices and Enthalpies of Sorption of Esters of Neopentyl Glycol on DB-1 Stationary Phase
  作者：O. D. Lukina、E. L. Krasnykh、S. V. Portnova、S. V. Levanova

  DOI：10.1134/s0036024420030188

  日期：2020.3

  The logarithmic retention indices and the enthalpies of sorption at the average temperature of an experiment and 298.2 K are determined via gas-liquid chromatography using DB-1 stationary phase for esters of neopentyl glycol and C-2-C-6 monobasic carboxylic acids of linear and branched structure at 423.2-523.2 K. The temperature dependences of the studied compounds' retention indices are obtained, and the linearity of these dependences in the investigated range of temperatures is demonstrated. The values obtained for the enthalpies of sorption are analyzed.