(3S)-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydroazecine | 351035-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydroazecine
• 英文别名: (3S,6Z)-3-methyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecine
• CAS: 351035-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: YVOGIYJETYALOE-SFAKSCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydroazecine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-methyl-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydroazecine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]-N-pent-4-enyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(3S)-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydroazecine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3 S）-1-（3-氨基丙基）-3-甲基氮杂环癸烷的合成，该结构建议用于海洋生物碱盐蒜素

  摘要：

  标题化合物的两种对映体的总合成已通过七个步骤完成，总产率为19％。合成的二胺在其NMR数据和旋光性方面不同于盐卤素，后者是已提出相同结构的海洋生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00435-x

文献信息

• Synthesis of (−)-(3S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylazacyclodecane, the structure proposed for the marine alkaloid haliclorensin
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00435-x

  日期：2001.5

  The total synthesis of both enantiomers of the title compound has been achieved in seven steps with 19% overall yield. The synthetic diamine differs in its NMR data and optical rotation from haliclorensin, a marine alkaloid for which the same structure had been proposed.

  标题化合物的两种对映体的总合成已通过七个步骤完成，总产率为19％。合成的二胺在其NMR数据和旋光性方面不同于盐卤素，后者是已提出相同结构的海洋生物碱。
• Total synthesis of the marine alkaloid halitulin
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich、Martin G Banwell、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.005

  日期：2003.11

  strategy previously reported by one of us and uses an efficient preparation of the quinoline-7,8-diol unit by modified Baeyer–Villiger and Skraup reactions. The O-benzyl protecting groups were removed in the last step of the synthesis by transfer hydrogenolysis without concomitant reduction of the quinoline ring. The method can be applied for the synthesis of halitulin analogues.

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。