didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin | 108224-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin
• 英文别名: 5a,6-anhydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin；5a,6-Anhydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin；(3R,10aR)-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,10a-bis(methylsulfanyl)-10H-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 108224-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: VRMGNHSNVZMDQN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(甲硫基)焦霉毒素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin
  参考文献：
  名称：

  Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.

  摘要：

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.340

文献信息

• Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.
  作者：MASANORI OKAMOTO、KEIZO YOSHIDA、ITSUO UCHIDA、MOTOAKI NISHIKAWA、MASANOBU KOHSAKA、HATSUO AOKI

  DOI：10.1248/cpb.34.340

  日期：——

  A platelet activating factor (PAF) antagonist, designated as FR-49175, was isolated from fermentation products of Penicillium terlikowskii and identified as bisdethiobis(methylthio)-gliotoxin (1). The IC50 value of this compound for PAF-induced rabbit platelet aggregation was 8.4 μM.Some derivatives of bisdethiobis(methylthio)gliotoxin (1) were synthesized and their inhibitory activities of PAF-induced platelet aggregation were examined. Among these compounds, 5a, 6-anhydrobisdethio-3, 10a-bis(methylthio)gliotoxin (8) showed the most potent PAF inhibitory activity (IC50; 4.4 μM).

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。