1,10-dithia[3.3.0]p,m,m-cyclophane | 61983-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,10-dithia[3.3.0]p,m,m-cyclophane
• 英文别名: 3,16-Dithiatetracyclo[16.2.2.15,9.110,14]tetracosa-1(21),5(24),6,8,10,12,14(23),18(22),19-nonaene
• CAS: 61983-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₀S₂
• 分子量: 348.533
• InChiKey: JCNPISQYOCRJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dithia[3.3.0]p,m,m-cyclophane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2.2.0]p,m,m-cyclophane
  参考文献：
  名称：

  小烃环芳烃：合成、X 射线分析和分子建模

  摘要：

  小的烃环烷，例如 [2.2.0]m,m,m-环烷 (20) 和 [2.2.0]p,m,m-环烷 (21)，是众所周知的 π-棱柱 [ 2.2.2]p,p,p-环烷 (1)。这些分子的合成路线基于成熟的环芳方法，该方法提供了对整个烃环芳族的通用访问。单晶 X 射线分析和分子建模表明，环尺寸从 18 元 (1) 减少到 14 元 (21) 或 13 元 (20) 对环的大小和形状有重大影响。环芳的空腔，从而阻止其复合 Ag+ 离子的能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2935::aid-ejoc2935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-3,3'-diyldi(methanethiol) 、 1,4-二(溴甲基)苯 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUVERNET R. B.; WENNERSTROEM O.; LAWSON J.; OTSUBO T.; BOEKELHEIDE V., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 8, 2457-2464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclophanes. VI. The synthesis of [2,2](3,3')biphenylparacyclophanedienes
  作者：PJ Jessup、JA Reiss

  DOI：10.1071/ch9761267

  日期：——

  The preparations of [2,2](3,3')biphenylparacyclophane-1,9-dine (19) and a dimethyl derivative (20) synthesized by a ring-contraction procedure of the corresponding dithiacyclophanes (11) and (12) are reported. Both dienes (19) and (20) photocyclized under oxidative conditions to the benzo[ghi]- perylenes (21) and (22). Difficulties associated with the Stevens rearrangement in cyclophanes containing a para-disubstituted benzene moiety have been rationalized in terms of a competing ring- opening reaction. Several other reactions of the biphenylparacylophane ring system are reported, and the stereochemistry of the macrocycle is discussed.

  制备了 [2,2](3,3')联苯副环烷-1,9-二ine (19) 和二甲基衍生物 (20) 的制备方法。 报道了通过相应的二硫代环烷 (11) 和 (12) 的缩环过程合成的 [2,2](3,3') 联苯副环烷-1,9-二ine (19) 和二甲基衍生物 (20)。二烯（19）和（20）都在氧化条件下光环 在氧化条件下光环化成苯并[ghi]-苝 (21) 和 (22)。 在含有对位二取代苯的环烷中，与史蒂文斯重排相关的困难是 在含有对位二取代苯分子的环烷中进行史蒂文斯重排所遇到的困难被合理地解释为 竞争开环反应。报告了联苯副基环系统的其他几个反应，以及大环的立体化学。 大环的立体化学进行了讨论。
• JESSUP P. J.; REISS J. A., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 6, 1267-1275
  作者：JESSUP P. J.、 REISS J. A.

  DOI：——

  日期：——