β-(3-Brom-4-methoxy-5-methylphenyl)propionsaeure | 28596-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-(3-Brom-4-methoxy-5-methylphenyl)propionsaeure
• 英文别名: 3-(3-bromo-4-methoxy-5-methylphenyl)propionic acid；3-(3-bromo-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 28596-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: BYPYQFUCCBMZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(3-Brom-4-methoxy-5-methylphenyl)propionsaeure 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-(3-Brom-4-methoxy-5-methylphenyl)propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0

文献信息

• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。
• BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0781271A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• US6235789B1
  申请人：——

  公开号：US6235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES BENZOCYCLOALCENES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996008466A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; ......... means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont H, un groupe hydrocarbure ou un groupe hétérocyclique, ou bien sont combinés en une liaison spiro; R3 est un groupe hydrocarbure, un groupe amino substitué, un groupe hydroxyle ou un groupe hétérocyclique substitué; R4 est H ou un alkyle; la liaison A est une liaison benzène substituée; m et n sont des nombres allant de 1 à 4; ......... exprime une liaison simple ou double ou un sel. L'invention porte également sur le procédé d'obtention d'un tel composé et sur une composition présentant une affinité de liaison pour le récepteur de mélatonine.
• Synthesis of 4-methyl-5-methoxyindan-1-one
  作者：A. Chatterjee、S. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92834-0

  日期：1970.1

  The ketones XII and XI on catalytic debromination afforded 6-methoxy-7-methylindan-1-one (III) which on catalytic hydrogenolysis and subsequent oxidation furnished 4-methyl-5-methoxyindan-1-one (V). An unambiguous synthesis of this title compound (V) was also achieved using 2-methyl-3-methoxybenzyl chloride (XXIII) as the starting material. The change in the intensities of the K-bands of some indanone

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。