(S)-(E)-(S)-2-[2-methyl-3-[[1-methyl-2-methylamino-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 873302-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-(S)-2-[2-methyl-3-[[1-methyl-2-methylamino-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-2-methyl-3-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 873302-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 339.435
• InChiKey: FTUUBUBTSQJGSE-QFEHZMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(S)-2-[2-methyl-3-[[1-methyl-2-methylamino-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-methyl-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((Z)-2-Carboxy-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 H-丙氨酸-NHME盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.0 mg的产率得到(S)-(Z)-(S)-2-[2-methyl-3-[[1-methyl-2-methylamino-2-oxoethoxy]amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidine carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y

文献信息

• Structural Investigation of “cis” and “trans” Vinylogous Peptides:  <i>cis</i>-Vinylog Turn in Folded <i>cis</i>-Vinylogous Peptides, an Excellent Mimic of the Natural β-Turn
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Stéphane Genève、Claude Didierjean、Michel Marraud

  DOI：10.1021/jo051483y

  日期：2005.12.1

  Various sequences of modified peptides including those containing a cis- or trans-vinylogous residue have been studied using X-ray diffraction in the solid state and 1H NMR and IR spectroscopy in solution. A cis-vinylogous residue promotes an NH to CO intramolecular H-bond, closing a nine-membered pseudocycle that stabilizes a folded moiety that we proposed to name the cis-vinylogous turn. A trans-vinylogous

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。