(-)-tert-butyl (2S)-2-{[(3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 868408-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2S)-2-{[(3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868408-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: FMTUFXKQZUIWBR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S)-2-{[(3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,7aS)-2-(2-Amino-ethyl)-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构和光学纯2-取代的六氢-1 H-吡咯烷酮-3-酮的轻松合成

  摘要：

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590158
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-tert-butyl (2S)-2-{[(3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxofuran-3-yl]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构和光学纯2-取代的六氢-1 H-吡咯烷酮-3-酮的轻松合成

  摘要：

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590158

文献信息

• Facile Synthesis of Diastereoisomerically and Optically Pure 2-Substituted Hexahydro-1H-pyrrolizin-3-ones
  作者：Romain Siegrist、Corinne Baumgartner、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200590158

  日期：2005.8

  that provides optically active 2-substituted hexahydro-1H-pyrrolizin-3-ones in four steps from commercially available Boc (tert-but(oxy)carbonyl))-protected proline. Diastereoisomers (−)-11 and (−)-12 were assembled from the proline-derived aldehyde (−)-8 and ylide 9via a Wittig reaction and subsequent catalytic hydrogenation (Scheme 3). Cleavage of the Boc protecting group under acidic conditions, followed

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。