N-(tert-Butoxycarbonyl)-(9S,10R,11S)-iso-dolaproinyl-dolaphenine | 157967-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-(9S,10R,11S)-iso-dolaproinyl-dolaphenine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157967-03-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 473.637
• InChiKey: IUCQRIRVQMEYPP-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-(9S,10R,11S)-iso-dolaproinyl-dolaphenine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-methoxy-2-methyl-N-((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)-3-((S)-pyrrolidin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-(9S,10R,11S)-iso-dolaproinyl-dolaphenine
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706

文献信息

• The Dolastatins. 22. Synthesis Of Boc-Dolaproinyl Dolaphenine and Four Related Chiral Isomers
  作者：George R. Pettit、Jozsef Barkoczy、Jayaram K. Srirangam、Sheo Bux Singh、Delbert L. Herald、Michael D. Williams、Darko Kantoci、Fiona Hogan、Thomas L. Groy

  DOI：10.1021/jo00090a009

  日期：1994.6

  Synthesis of the dolastatin 10 (1) dipeptide segment N-(tert-butoxycarbonyl)-dolaproinyl-dolaphenine (2, Boc-Dap-Doe) and four chiral isomers (3-5, 13) has been summarized. Formation of the amide bond was readily accomplished employing diethyl cyanophosphonate. The stereochemical assignments for Boc-Dap-Doe (2) and Boc-Dap-(6R)-Doe (3) were confirmed by X-ray crystal structure analyses.