benzyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxoheptan-4-yl]-N-methylcarbamate | 177659-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxoheptan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 177659-46-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: IGGINVXTDOEVMB-CLIAFEQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 benzyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxoheptan-4-yl]-N-methylcarbamate 在 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到benzyl N-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-1-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxoheptan-4-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatins 23：去甲肾上腺素的立体定向合成

  摘要：

  分离自软体动物Dolabella auricularia的非凡的抗肿瘤肽dolastatin 10目前正在临床开发中，并且已经对其总合成进行了进一步的改进。主要的努力是针对设计对多lastatin 10个氨基酸的单元dolaisoleuine 2和dolaproine 3的立体选择路线，每个单元具有三个手性中心。我们在此报告了对天然（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine 2及其3 S，4 S，5 S的高度立体选择性的途径-不对称异构体14（Z取代H）使用不对称的羟醛方法。关键反应步骤是使用三氟甲磺酸二丁基硼将手性α-（甲基硫烷基）乙酰基恶唑烷酮4d与（S）-N - Z - N -Me-异亮氨酸6缩合，然后进行还原脱硫，O-甲基化并裂解恶唑烷酮助剂以完成简单的反应。路线ñ -benzyloxycarbonyldolaisoleuine 10。通过手性代恶唑烷酮5D为4d中的3

  DOI：

  10.1039/p19960000853
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl N-[(3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxoheptan-4-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatins 23：去甲肾上腺素的立体定向合成

  摘要：

  分离自软体动物Dolabella auricularia的非凡的抗肿瘤肽dolastatin 10目前正在临床开发中，并且已经对其总合成进行了进一步的改进。主要的努力是针对设计对多lastatin 10个氨基酸的单元dolaisoleuine 2和dolaproine 3的立体选择路线，每个单元具有三个手性中心。我们在此报告了对天然（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine 2及其3 S，4 S，5 S的高度立体选择性的途径-不对称异构体14（Z取代H）使用不对称的羟醛方法。关键反应步骤是使用三氟甲磺酸二丁基硼将手性α-（甲基硫烷基）乙酰基恶唑烷酮4d与（S）-N - Z - N -Me-异亮氨酸6缩合，然后进行还原脱硫，O-甲基化并裂解恶唑烷酮助剂以完成简单的反应。路线ñ -benzyloxycarbonyldolaisoleuine 10。通过手性代恶唑烷酮5D为4d中的3

  DOI：

  10.1039/p19960000853

文献信息

• Dolastatins 23: stereospecific synthesis of dolaisoleuine
  作者：George R. Pettit、Douglas D. Burkett、Michael D. Williams

  DOI：10.1039/p19960000853

  日期：——

  centres. We report herein highly stereoselective routes to both natural (3R,4S,5S)-dolaisoleuine 2 and its 3S,4S,5S-isomer 14 (Z replaces H) using an asymmetric aldol methodology. Key reaction steps are condensation of chiral α-(methylsulfanyl)acetyloxazolidinone 4d with (S)-N-Z-N-Me-isoleucinal 6 using dibutylboron triflate followed by reductive desulfurization, O-methylation and cleavage of the oxazolidinone

  分离自软体动物Dolabella auricularia的非凡的抗肿瘤肽dolastatin 10目前正在临床开发中，并且已经对其总合成进行了进一步的改进。主要的努力是针对设计对多lastatin 10个氨基酸的单元dolaisoleuine 2和dolaproine 3的立体选择路线，每个单元具有三个手性中心。我们在此报告了对天然（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine 2及其3 S，4 S，5 S的高度立体选择性的途径-不对称异构体14（Z取代H）使用不对称的羟醛方法。关键反应步骤是使用三氟甲磺酸二丁基硼将手性α-（甲基硫烷基）乙酰基恶唑烷酮4d与（S）-N - Z - N -Me-异亮氨酸6缩合，然后进行还原脱硫，O-甲基化并裂解恶唑烷酮助剂以完成简单的反应。路线ñ -benzyloxycarbonyldolaisoleuine 10。通过手性代恶唑烷酮5D为4d中的3