(3S,6R)-3-allyl-6-benzyloxymethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-iodo-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 940288-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,6R)-3-allyl-6-benzyloxymethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-iodo-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2R,5S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-iodo-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 940288-07-3
• 化学式: C₂₅H₂₈INO₄
• 分子量: 533.406
• InChiKey: UYINVNHEOJQYBC-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-allyl-6-benzyloxymethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-iodo-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-benzyloxmethyl-5,6-dihydro-4-iodo-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-diphenylphosphoryloxy-1H-pyridine-2-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以28%的产率得到(5R,6R)-5-allyl-6-benzyloxymethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-iodo-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017