(S)-methyl 2-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate | 1021906-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1021906-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: NXKJBWRGZMWEBJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetyl)-L-phenylalanyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于乙醛酰胺的短肽作为自组装凝胶的设计，合成和表征

  摘要：

  描述了新的基于乙醛酰胺的短肽的合成和超分子性能，这些短肽是通过N-乙酰基靛红在溶液相中的开环反应而形成的。短肽自组装成凝胶，使用多种光谱和显微镜技术检查其机械和形态特征。自组装凝胶的临界凝胶浓度和机械强度分别受短肽中负电性取代基（如5b中的氟）或疏水性取代基（如5d的溴）的影响。此外，体外细胞毒性试验表明，这些化合物对哺乳动物细胞无毒。

  DOI：

  10.1039/c7nj02248d
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙醛酰胺的短肽作为自组装凝胶的设计，合成和表征

  摘要：

  描述了新的基于乙醛酰胺的短肽的合成和超分子性能，这些短肽是通过N-乙酰基靛红在溶液相中的开环反应而形成的。短肽自组装成凝胶，使用多种光谱和显微镜技术检查其机械和形态特征。自组装凝胶的临界凝胶浓度和机械强度分别受短肽中负电性取代基（如5b中的氟）或疏水性取代基（如5d的溴）的影响。此外，体外细胞毒性试验表明，这些化合物对哺乳动物细胞无毒。

  DOI：

  10.1039/c7nj02248d

文献信息

• Facile ring-opening of N-acylisatins for the development of novel peptidomimetics
  作者：Wai Ching Cheah、Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.036

  日期：2011.9

  A range of novel mono- and bis-glyoxylamide peptidomimetics were prepared via the facile ring-opening of N-acylisatins with amino acids and peptide derivatives. The ring-opening of N-acylisatins with dipeptides and tripeptides was discovered to be the most efficient strategy for the synthesis of second and third generation glyoxylamides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of anti-bacterial peptidomimetics derived from N-acylisatins
  作者：Wai Ching Cheah、David StC Black、Wai Kean Goh、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.007

  日期：2008.4

  An efficient synthetic strategy to mono- and bis-glyoxylamide derivatives via the reaction of N-acylisatins with a range of amino acids has been developed. Using this strategy, a series of new peptidomimetics have been synthesized. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.