2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-tosyl-D-ribose-dimethylacetal | 16838-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-tosyl-D-ribose-dimethylacetal
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-p-toluenesulfonyl-d-ribose dimethyl acetal；[(2R,3S,4R)-5,5-dimethoxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16838-93-0
• 化学式: C₃₅H₄₀O₈S
• 分子量: 620.764
• InChiKey: BJZDLYZVQWRVNK-CKOYEXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-tosyl-D-ribose-dimethylacetal 生成 2.3.5-Tri-O-benzyl-4-O-methyl-L-lyxit
  参考文献：
  名称：

  无环碳水化合物衍生物的置换反应。第二部分 乙缩醛参与后的1,4-甲氧基迁移：4- O-甲基-L-lyxose

  摘要：

  上2,3,5-三苯甲酸酯置换反应ö苄基-4- ö -toluene- p -sulphonyl- d核糖二甲基乙缩醛，得到未预期的4- ø -苯甲酰基-2,3,5-三O-苄基-L-己糖二甲基乙缩醛，但由于甲氧基的参与和迁移而导致异构体1- O-苯甲酰基-2,3,5-三-O-苄基-4 - O-甲基-L-己糖甲基半缩醛。通过转化成已知的4- O-甲基-L-木糖醇（2- O-甲基-L-阿拉伯糖醇）并转化成4- O-甲基-L- lyxose。已经合成了4- O-甲基-D- lyxose。

  DOI：

  10.1039/j39670001182
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-tosyl-D-ribose-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  无环碳水化合物衍生物的置换反应。第二部分 乙缩醛参与后的1,4-甲氧基迁移：4- O-甲基-L-lyxose

  摘要：

  上2,3,5-三苯甲酸酯置换反应ö苄基-4- ö -toluene- p -sulphonyl- d核糖二甲基乙缩醛，得到未预期的4- ø -苯甲酰基-2,3,5-三O-苄基-L-己糖二甲基乙缩醛，但由于甲氧基的参与和迁移而导致异构体1- O-苯甲酰基-2,3,5-三-O-苄基-4 - O-甲基-L-己糖甲基半缩醛。通过转化成已知的4- O-甲基-L-木糖醇（2- O-甲基-L-阿拉伯糖醇）并转化成4- O-甲基-L- lyxose。已经合成了4- O-甲基-D- lyxose。

  DOI：

  10.1039/j39670001182

文献信息

• Displacement reactions of acyclic carbohydrate derivatives. Part III. Aldehyde group participation in 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-toluene-p-sulphonyl-aldehydo-D-ribose
  作者：N. A. Hughes、P. R. H. Speakman

  DOI：10.1039/j39670001186

  日期：——

  5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranose. Treatment of the aldehydo-compound with sodium methoxide in methanol gave methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranoside. These easy displacements of the sulphonate group are rationalised in terms of neighbouring-group participation by the aldehyde group.

  2,3,5-三-酸性水解ö苄基-4- ö -toluene- p -sulphonyl- d核糖二甲基乙缩醛，得到2,3,5-三ö苄基-4- ö -toluene- p -磺酰基-醛基-D-核糖，其易于进一步水解为2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃木糖。在甲醇中用甲醇钠处理醛化合物，得到甲基2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃呋喃糖苷。磺酸基团的这些容易取代是根据醛基团与邻基团的参与而合理化的。