4-(p-tolylthio)-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one | 82855-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 82855-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: GDHPCDYJPZCIKE-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 4-(p-tolylthio)-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,4-三唑-1-基）-和4-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-1-（β-D-2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基）嘧啶-2（1 H）-ones。1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（ara-C）衍生物的合成中的重要中间体

  摘要：

  用三（1 H -1,2,4-三唑-1-基）膦氧化物处理尿苷制得的乙酰化衍生物（3b），其总收率为86％，得到高产率的化合物（6a），和用3-硝基-1,2,4-三唑和二苯基氯代磷酸酯以高收率得到化合物（6b）。当在室温下使前一种产物（6a）与氨，甲胺，二甲胺和吗啉反应，并且必要时将产物进一步脱乙酰基时，ara-C（1; R 1 = R 2 = H）及其对应的4 - ñ -烷基衍生物（1; R 1 = H，R 2 = Me）时，（1; R 1 = R 2 = Me）和[1; R 1，R 2 = –（CH2） 2 O（CH 2） 2 –]的产率很高。当化合物（6a）或（6b）与苯胺在吡啶溶液中加热，然后产物脱乙酰化时，以高收率获得4- N-苯基-芳族-C（1； R 1＝ H，R 2＝ Ph）。将硝基化合物（6b）转化为ara-C衍生物（1； R 1 = H，R 2 = CH 2 CO 2 Me）

  DOI：

  10.1039/p19820001171