6-Hydroxy-3-[1-[5-oxo-5-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]pentyl]triazol-4-yl]-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid | 1244550-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-Hydroxy-3-[1-[5-oxo-5-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]pentyl]triazol-4-yl]-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1244550-75-1
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 579.636
• InChiKey: XSYGDVWNFUQCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-Hydroxy-3-[1-[5-oxo-5-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]pentyl]triazol-4-yl]-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis

  摘要：

  鼠疫杆菌 可引起从胃肠综合征到腺鼠疫等多种疾病，并可能被滥用为生物武器。由于其蛋白酪氨酸磷酸酶 YopH 已被证明是一个潜在的药物靶点，我们研发了两个系列总共 40 种水杨酸衍生物，并发现其中有 16 种具有微摩尔抑制活性。我们设计这些配体，使其通过一个灵活的烃类连接链连接两种不同的化学基团，以作用于蛋白活性位点的两个口袋，从而实现对结合亲和力和选择性的控制。其中一个基团以水杨酸为核心，旨在针对磷酸酪氨酸结合口袋；另一个基团则包含不同的化学片段，用于靶向邻近的次要口袋。这两个系列的化合物区别于它们的烃类连接链长度不同。在实验共晶结构可获得之前，我们进行了分子对接，以预测这些化合物如何与蛋白结合，并建立结构模型，计算结合亲和力，以辅助未来对这一系列化合物的优化工作。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00996.x