ethyl (12bR)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-5,7a-dihydro-3Hbenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate | 87307-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (12bR)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-5,7a-dihydro-3Hbenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: cis-ethyl 9-methoxy-3-methyl-7-hydroxy-5,7a-dihydro-3H-benzofuro<3,2-e>isoquinoline-6-carboxylate；cis-ethyl 9-methoxy-3-methyl-7-hydroxy-5,7a-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 87307-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FSGIMXDOCFPPKW-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (12bR)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-5,7a-dihydro-3Hbenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate 在 盐酸 、 platinum on carbon 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4aH-9-O-trans 9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one (-)-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (12bR)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-5,7a-dihydro-3Hbenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a032

文献信息

• Synthesis and Opioid Activity of 7-Oxygenated 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolinols
  作者：Chen-Yu Cheng、Ling-Wei Hsin、Ming-Cheng Tsai、William K. Schmidt、Christine Smith、S. William Tam

  DOI：10.1021/jm00045a017

  日期：1994.9

  3-(Cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-7-oxo-2,3,4,4a alpha,5,6,7,7a alpha- octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline (4b) containing the ACNO ring system of morphine and a 7-keto function on ring C has been synthesized and found to possess potent PQW (ED50 = 0.15 mg/kg sc) and anti-Straub tail (ED50 = 0.02 mg/kg sc) activity. As compared to its 7-deoxy analog 1b, introduction of the 7-keto group did not

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg