4-fluoro-N-(3-hydroxyphenyl)benzene-1-sulfonamide | 1022836-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-hydroxyphenyl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(3-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1022836-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃S
• mdl: MFCD11537674
• 分子量: 267.281
• InChiKey: ZSDXLBSWQIWWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 、 4-fluoro-N-(3-hydroxyphenyl)benzene-1-sulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxyphenyl]-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of arylsulfonyl 3-(pyridin-2-yloxy)anilines as novel GPR119 agonists

  摘要：

  We describe the discovery of a series of arylsulfonyl 3-(pyridin-2-yloxy)anilines as GPR119 agonists derived from compound 1. Replacement of the three methyl groups in 1 with metabolically stable moieties led to the identification of compound 34, a potent and efficacious GPR119 agonist with improved pharmacokinetic (PK) properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 3-氨基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-fluoro-N-(3-hydroxyphenyl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  部分N-苯磺胺类药物抗胆碱酯酶和碳酸酐酶同工酶的生物学活性及分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列N-苯磺酰胺衍生物 ( 1 - 12 )，并研究了它们对碳酸酐酶同工酶 I、II 和 IX（hCA I、hCA II 和 hCA IX）和胆碱酯酶的抑制效力(ChE)，即乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。这些化合物的抑制潜力首次被评估，通过光谱技术（1 H- 和13C-NMR 和 FT-IR）。CA 同工酶抑制剂是重要的治疗靶点，特别是由于它们在某些疾病（如癌症、骨质疏松症和青光眼）的治疗过程中具有预防/激活潜力。另一方面，胆碱酯酶抑制剂是具有生物学重要性的有价值分子，可用于阿尔茨海默病患者的治疗过程。结果表明，测试分子对这五种代谢酶的酶抑制活性范围为 9.7 至 93.7 nM。在测试的分子中，甲氧基和含羟基的化合物10、11和12与标准化合物乙酰唑胺、磺胺吡啶和磺胺嘧啶分别用于 CA 同工酶和新斯的明用于 ChE 相比，表现出更多的酶抑制活性。在这三个分子中，

  DOI：

  10.1002/jmr.2982

文献信息

• Discovery and optimization of arylsulfonyl 3-(pyridin-2-yloxy)anilines as novel GPR119 agonists
  作者：Jian (Ken) Zhang、An-Rong Li、Ming Yu、Yingcai Wang、Jiang Zhu、Frank Kayser、Julio C. Medina、Karen Siegler、Marion Conn、Bei Shan、Mark P. Grillo、John Eksterowicz、Peter Coward、Jiwen (Jim) Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.014

  日期：2013.6

  We describe the discovery of a series of arylsulfonyl 3-(pyridin-2-yloxy)anilines as GPR119 agonists derived from compound 1. Replacement of the three methyl groups in 1 with metabolically stable moieties led to the identification of compound 34, a potent and efficacious GPR119 agonist with improved pharmacokinetic (PK) properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biological activity and molecular docking studies of some <i>N</i> ‐phenylsulfonamides against cholinesterases and carbonic anhydrase isoenzymes
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Murat Şentürk、Tugba Taskin‐Tok

  DOI：10.1002/jmr.2982

  日期：2022.10

  Cholinesterase inhibitors are valuable molecules with biological importance that can be employed in the therapy process of Alzheimer's patients. The results showed that the tested molecules had enzyme inhibition activities ranging from 9.7 to 93.7 nM against these five metabolic enzymes. Among the tested molecules, the methoxy and the hydroxyl group-containing compounds 10, 11, and 12 exhibited more enzyme inhibition

  在这项研究中，设计、合成了一系列N-苯磺酰胺衍生物 ( 1 - 12 )，并研究了它们对碳酸酐酶同工酶 I、II 和 IX（hCA I、hCA II 和 hCA IX）和胆碱酯酶的抑制效力(ChE)，即乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。这些化合物的抑制潜力首次被评估，通过光谱技术（1 H- 和13C-NMR 和 FT-IR）。CA 同工酶抑制剂是重要的治疗靶点，特别是由于它们在某些疾病（如癌症、骨质疏松症和青光眼）的治疗过程中具有预防/激活潜力。另一方面，胆碱酯酶抑制剂是具有生物学重要性的有价值分子，可用于阿尔茨海默病患者的治疗过程。结果表明，测试分子对这五种代谢酶的酶抑制活性范围为 9.7 至 93.7 nM。在测试的分子中，甲氧基和含羟基的化合物10、11和12与标准化合物乙酰唑胺、磺胺吡啶和磺胺嘧啶分别用于 CA 同工酶和新斯的明用于 ChE 相比，表现出更多的酶抑制活性。在这三个分子中，