[(1R,3R,5S,6R,9R,12R)-10-(bromomethyl)-5-formyl-6,10-dimethyl-4,11-dioxatetracyclo[7.2.1.01,6.03,5]dodec-7-en-12-yl]methyl acetate | 119619-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1R,3R,5S,6R,9R,12R)-10-(bromomethyl)-5-formyl-6,10-dimethyl-4,11-dioxatetracyclo[7.2.1.01,6.03,5]dodec-7-en-12-yl]methyl acetate
• CAS: 119619-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: VGJDNZLJZAALLC-JMWBRRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,5S,6R,9R,12R)-10-(bromomethyl)-5-formyl-6,10-dimethyl-4,11-dioxatetracyclo[7.2.1.01,6.03,5]dodec-7-en-12-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.88h， 生成 (-)-Bromopicrotoxinin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2aR,5R,7aR,7bR,8R)-4-(Bromomethyl)-4,7a-dimethyl-1a,2,5,7a-tetrahydro-2a,5-methano-2aH-oxireno<3,4>cyclopent<1,2-b>oxepin-7b(4H),8-dimethanol 8-acetate 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到[(1R,3R,5S,6R,9R,12R)-10-(bromomethyl)-5-formyl-6,10-dimethyl-4,11-dioxatetracyclo[7.2.1.01,6.03,5]dodec-7-en-12-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035

文献信息

• MIYASHITA, MASAAKI;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 3728-3734
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——