1-(4-Chlorobenzylidene)-2-methylhydrazine | 937239-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorobenzylidene)-2-methylhydrazine
• 英文别名: N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 937239-95-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: YDEPPZLNWKEDJL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorobenzylidene)-2-methylhydrazine 在 dimethylamine borane 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-N'-(4-chlorobenzyl)-2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  大环氮杂肽腈：基于结构的有效 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂作为抗病毒药物的发现

  摘要：

  鉴于主要蛋白酶 (M pro ) 在 SARS-CoV-2 复制周期中的关键作用，这种病毒半胱氨酸蛋白酶构成了备受瞩目的药物靶点。我们研究了拟肽氮杂肽腈作为 M pro的吉祥的、不可逆作用的抑制剂。我们的系统方法将组合组装的氮腈进行的 M pro活性位点扫描与基于结构的设计相结合。受开链抑制剂生物活性构象的启发，我们概念化了大环氮腈的新化学型，其结合模式通过共结晶得到阐明。该策略为靶标结合提供了有利的熵贡献，并导致了极其有效的 M pro抑制剂84的开发，其 IC 50值为 3.23 nM，二阶灭活速率常数k inac / K i为 448,000 M –1秒–1 。开链 M pro抑制剂58以及广谱抗冠状病毒药物大环化合物83和84表现出最高的抗病毒活性，EC 50值在个位数微摩尔范围内。我们的研究结果有望促进拟肽 M pro抑制剂作为抗 SARS-CoV-2 药物的未来发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00053
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-1-methylhydrazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorobenzylidene)-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  大环氮杂肽腈：基于结构的有效 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂作为抗病毒药物的发现

  摘要：

  鉴于主要蛋白酶 (M pro ) 在 SARS-CoV-2 复制周期中的关键作用，这种病毒半胱氨酸蛋白酶构成了备受瞩目的药物靶点。我们研究了拟肽氮杂肽腈作为 M pro的吉祥的、不可逆作用的抑制剂。我们的系统方法将组合组装的氮腈进行的 M pro活性位点扫描与基于结构的设计相结合。受开链抑制剂生物活性构象的启发，我们概念化了大环氮腈的新化学型，其结合模式通过共结晶得到阐明。该策略为靶标结合提供了有利的熵贡献，并导致了极其有效的 M pro抑制剂84的开发，其 IC 50值为 3.23 nM，二阶灭活速率常数k inac / K i为 448,000 M –1秒–1 。开链 M pro抑制剂58以及广谱抗冠状病毒药物大环化合物83和84表现出最高的抗病毒活性，EC 50值在个位数微摩尔范围内。我们的研究结果有望促进拟肽 M pro抑制剂作为抗 SARS-CoV-2 药物的未来发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00053

文献信息

• New Trimethylaluminum-Induced Mannich-Type Reaction of Hydrazones
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Yannick Perroux、Cornelia Tirla

  DOI：10.1021/jo0352272

  日期：2003.10.1

  Trimethylaluminum addition to N-monoalkyl or N-monoaryl hydrazones followed by aldehyde addition leads to the formation of N-alkylated hydrazones in a new formal Mannich-type process. Addition compounds were also obtained in moderate yields with ketones. The mechanism as well as possible intermediates involved in the reaction are discussed.

  将三甲基铝加到N-单烷基或N-单芳基中，然后再加醛导致在新的正式Mannich型方法中形成N-烷基化的azo。还可以用酮以中等收率获得加成化合物。讨论了反应的机理以及可能的中间体。
• <i>N</i>-Acetylation of methyl hydrazones with acetic acid in presence of PdCl₂
  作者：Furgan Aslanoglu、Ertan Sahin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2191855

  日期：——

  Organic compounds such as acetic anhydride or acetyl chloride are generally used to form amide bonds by the acetylation of a nitrogen atom. However, it is not possible to use this traditional method for hydrazine derivatives. In this article, a new synthesis method has been developed for the formation of a new amide bond via the acetylation of methyl hydrazones with acetic acid. In the development of

  摘要 诸如乙酸酐或乙酰氯的有机化合物通常用于通过氮原子的乙酰化形成酰胺键。然而，不可能将这种传统方法用于肼衍生物。在这篇文章中，开发了一种新的合成方法，通过甲基腙与乙酸的乙酰化形成新的酰胺键。在开发这种前所未有的合成方法时，使用了不止一种催化剂作为路易斯酸。PdCl 2被确定为该反应最合适的催化剂。此外，为了优化该方法，进行了不止一次的溶剂实验，并进行了实验以提供最佳的催化剂负载条件。此外，还测试了该方法对各种腙衍生物的适用性。使用 1D-NMR、2D-NMR、LCMS 和 X 射线阐明了通过该合成方法制备的九种新的含有酰胺键的乙酰化甲基腙的结构。
• Asymmetric Aza-Michael Reactions Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Dario Perdicchia、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0626717

  日期：2007.4.1

  The organocatalysed asymmetric aza-Michael addition of hydrazones to cyclic enones has been achieved in good yield and stereoselection using cheap and commercially available cinchona alkaloids as catalysts. A systematic study of the influence of the structure of the enone on the stereoselectivity was carried out, leading to optically active products with up to 77% ee. The products can be recrystallized to give nearly enantiopure products, and furthermore it was shown that the products could be reduced to the corresponding 1,3-benzylidenehydrazino alcohol derivatives with high diastereoselectivity.
• HUSSEIN, AHMAD Q.;EL-ABADELAH, MUSTAFA M.;AL-ADHAMI, KHALID;ABUSHAMLEH, A+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1163-1170
  作者：HUSSEIN, AHMAD Q.、EL-ABADELAH, MUSTAFA M.、AL-ADHAMI, KHALID、ABUSHAMLEH, A+

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, C. A.
  作者：WILSON, C. A.

  DOI：——

  日期：——