(3S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole | 1153681-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• CAS: 1153681-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UAQBXJDXJCIMBX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(4aS,11R)-8,9-methylenedioxy-Δ1(11a)-5,11-methanomorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  （-）-潘克拉辛的不对称形式通过催化对映选择性C–H胺化过程合成

  摘要：

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.091
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-nitrophenyl-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-潘克拉辛的不对称形式通过催化对映选择性C–H胺化过程合成

  摘要：

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.091

文献信息

• Asymmetric formal synthesis of (−)-pancracine via catalytic enantioselective C–H amination process
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Minoru Yamawaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.091

  日期：2009.4

  reaction of silyl enol ethers derived from cyclohexanone with [(4-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (pNsNIPh) catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides, after desilylation, N-pNs-protected (S)-β-aminocyclohexanone in up to 72% ee. This represents the first example of the insertion of nitrene species into an allylic C–H bond of silyl enol

  的反应的甲硅烷基烯醇醚由环己酮衍生自具有[（4-硝基苯基磺酰基）亚氨基] phenyliodinane（p NSN IPH）由二铑（II）催化的四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（小号- TCPTTL）4，在去甲硅烷基化后提供受N - p Ns保护的（S）-β-氨基环己酮的ee含量高达72％。这代表了将氮烯类插入甲硅烷基烯醇醚的烯丙基CH键中的第一个例子。使用该方法，已经开发出一种新的催化不对称路线，该路线通往Overman合成单宁类金盏花生物碱（-）-Pancracine的高级中间体。关键步骤涉及（a）一锅Rh 2（R -TCPTTL）4催化的2-环己烯-1-酮的连续1,4-氢化硅烷化/对映选择性C–H胺化，（b）N-烷基化及随后的反应分子内的Mukaiyama aldol反应/脱水，以及（c）双环烯酮的区域和立体控制的还原性脱氧27与双键的迁移，以建立C1