methyl [1-(phenylethynyl)cyclopentyl] carbonate | 952527-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [1-(phenylethynyl)cyclopentyl] carbonate
• 英文别名: Methyl (1-(phenylethynyl)cyclopentyl) carbonate；methyl [1-(2-phenylethynyl)cyclopentyl] carbonate
• CAS: 952527-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YMDUMHGDNBUTIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1-(phenylethynyl)cyclopentyl] carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氨 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-cyclopent-1-enyl-4-phenyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 苯乙炔 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl [1-(phenylethynyl)cyclopentyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯协同催化的吡啶-2-羧醛与碳酸炔丙酯的Uppolung偶联

  摘要：

  吡啶-2-羧醛与碳酸丙炔酯的umpolung交叉偶联反应是通过N-杂环卡宾/钯的协同催化以及明智地选择钯催化剂，配体和N-杂环卡宾而首次开发的，从而得到了炔丙基酮区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01311d

文献信息

• Site-selective C–H activation and regiospecific annulation using propargylic carbonates
  作者：Qingquan Lu、Shobhan Mondal、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c9sc01703h

  日期：——

  The weakly coordinating carboxylic acid moiety outperformed other typically used directing groups in C–H activation, including ketone, nitrile, sulfonamide, amide and strongly coordinating nitrogen heterocycles. This is an important step towards the application of C–H activation reactions in complex (functional) real-world molecules.

  在本文中，我们描述了空前的Ru II催化的苯甲酸与炔丙基碳酸酯的Ru II催化位点选择性和区域专一性的环化反应。在CH活化中，弱配位的羧酸部分优于其他常用的指导基团，包括酮，腈，磺酰胺，酰胺和强配氮杂环。这是在复杂的（功能性）现实世界分子中应用C–H活化反应的重要一步。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of β-Allenyl Boronic Esters by Conjunctive Cross-Coupling with Propargylic Carbonates
  作者：Mark D. Aparece、Weipeng Hu、James P. Morken

  DOI：10.1021/acscatal.9b04453

  日期：2019.12.6

  Enantioselective conjunctive cross-coupling with propargylic carbonates affords β-boryl allenes as the reaction product. The reaction is found to proceed through the intermediacy of dimethoxyboronate complexes that are generated in situ by a strain-induced ligand exchange reaction.

  与炔丙基碳酸酯的对映选择性联合交叉偶联提供了作为反应产物的β-硼基烯丙基。发现该反应通过由应变诱导的配体交换反应在原位产生的二甲氧基硼酸酯络合物的中间进行。
• Manganese(I)‐Catalyzed C−H Activation/Diels–Alder/retro‐Diels–Alder Domino Alkyne Annulation featuring Transformable Pyridines
  作者：Cuiju Zhu、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201900495

  日期：2019.4.8

  Complexity‐increasing Domino reactions comprising C−H allenylation, a Diels–Alder reaction, and a retro‐Diels–Alder reaction were realized by a versatile catalyst derived from earth‐abundant, non‐toxic manganese. The C−H activation/Diels–Alder/retro‐Diels–Alder alkyne annulation sequence provided step‐economical access to valuable indolone alkaloid derivatives through a facile organometallic C−H activation

  通过衍生自地球上丰富的无毒锰的多功能催化剂，实现了包括CH烯基化，Diels-Alder反应和Diels-Alder逆反应在内的增加Domino的反应。C-H活化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder炔烃环化序列通过简便的有机金属CH-H活化歧管和可转化的吡啶为您提供了经济实用的有价值的吲哚酮生物碱衍生物的经济途径。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of 2,3-Allenyl Amines with Propargylic Carbonates
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3007293

  日期：2012.5.4

  A highly efficient and atom-economic route to synthesize 5-(1,3,4-alkatrien-2-yl)oxazolidin-2-ones via palladium-catalyzed cyclization reactions of 2,3-allenyl amines with propargylic carbonates was reported. The CO2 generated in situ from propargylic carbonates is incorporated into the oxazolidin-2-one unit with high efficiency, affording the products in 70–92% yields.

  据报道，通过钯催化的2,3-烯基胺与碳酸炔丙基酯的环化反应，可以合成5-（1,3,4-烷基三烯-2-基）恶唑烷-2-酮的高效且经济的路线。由炔丙基碳酸酯原位产生的CO 2被高效地引入到恶唑烷-2-一单元中，从而使产物的收率达到70-92％。
• Ag(I)-Catalyzed Nucleophilic Addition and Friedel–Crafts Alkylation between α-Oxoketene Dithioacetals and Propargyl Carbonates
  作者：Manman Wang、Dachang Bai、Lingheng Kong、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03180

  日期：2018.12.21

  Silver-catalyzed nucleophilic addition and intramolecular Friedel–Crafts alkylation between α-oxoketene dithioacetals and tertiary propargylic carbonates have been realized. The reactions proceeded in moderate to good yields with broad substrate scope, providing a straightforward method for the synthesis of substituted indenes.

  已经实现了银催化的亲核加成以及α-氧杂环丁烯二硫缩醛与叔碳酸炔丙酯之间的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至良好的收率进行，具有广泛的底物范围，为合成取代的茚提供了直接的方法。