3,6-dioxo-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole | 330589-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,6-dioxo-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-9,12-dione
• CAS: 330589-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 354.386
• InChiKey: RVQUHKQXYYXAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxo-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,6-dioxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱类似物的合成

  摘要：

  从3位官能化的吲哚-4-羧酸甲酯开始，已经合成了许多3,4,5,6-四氢-1 H-叠氮庚啶[5,4,3- cd ]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370614
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,6-dioxo-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱类似物的合成

  摘要：

  从3位官能化的吲哚-4-羧酸甲酯开始，已经合成了许多3,4,5,6-四氢-1 H-叠氮庚啶[5,4,3- cd ]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370614

文献信息

• Synthesis of analogs of the ergot alkaloids
  作者：Lucjan Strekowski、Koen Van Aken、Yuri Gulevich

  DOI：10.1002/jhet.5570370614

  日期：2000.11

  A number of 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole derivatives have been synthesized starting with methyl indole-4-carboxylate functionalized at the 3 position.

  从3位官能化的吲哚-4-羧酸甲酯开始，已经合成了许多3,4,5,6-四氢-1 H-叠氮庚啶[5,4,3- cd ]吲哚衍生物。