(2S*,3S*)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propanoate | 1239477-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S*,3S*)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propanoate
• CAS: 1239477-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₆S
• 分子量: 434.725
• InChiKey: YVGSCCVPYZUHKB-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate-3-d1 在 三乙基硅烷 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S*,3S*)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propanoate 、 (2S*,3R*)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propanoate-3-d1
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682

文献信息

• Acyclic Stereocontrol in the Catalytic C−H Amination of Benzylic Methylene Groups
  作者：Anike Nörder、Pavel Herrmann、Eberhard Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol101517v

  日期：2010.8.20

  Diastereotopos-differentiation is the key feature of the catalytic C-H amination at the benzylic position of substrate 1. Essentially independent of the functional group X (X = COOMe, PO(OEt)(2), SO(2)Ph, NO(2), CN, OAc), the depicted products 2 are formed with good (dr = 80/20) to excellent (dr > 95/5) diastereoselectivity. The reaction proceeds without racemization and possesses potential for the C-H amination of open-chain substrates.