4-(hydroxymethyl)-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one | 1616346-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
• CAS: 1616346-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MOYNDMWFMDBPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide 、 烯丙醇 在 C₃₆H₆₂Cl₄Rh₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-(hydroxymethyl)-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性环戊二烯基配体的铑配合物：叔丁基乙炔的合成及其在芳基异羟肟酸酯的 C-H 活化中的催化性能

  摘要：

  通过[ (cod) RhCl ] 2与叔丁基乙炔在存在下反应，制备了具有不对称环戊二烯基配体的铑络合物[( C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu) RhCl 2 ] 2，收率95% AlCl 3。InBr 3存在下的类似反应得到阳离子富烯络合物[(C 5 H 2 t Bu 2 = CH t Bu)Rh(cod)]InBr 4 (70%)，它可以添加醇ROH并产生更大体积的催化剂[(C 5 H 2 t Bu 2 CH(OR) t Bu)RhCl 2 ] 2。在L-苯基甘氨醇存在下，通过薄层色谱法分离这些平面手性复合物的对映体。该配合物催化芳基异羟肟酸酯与烯烃的反应，以优异的收率（80-90%）生成二氢异喹诺酮，但具有中等的对映选择性（通常为 20-50% ee）。

  DOI：

  10.1039/d3dt03279e

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Indoles and Pyrroles: Divergent Synthesis of Heterocycles
  作者：Yan Zhang、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/jo500902n

  日期：2014.7.18

  activation/cyclization of indoles and pyrroles, for the divergent synthesis of privileged heterocycles. A simple derivation of indoles and pyrroles to N-carboxamides with oxidative bidentate directing group could enable rhodacycle formation and late-stage redox-neutral cyclization with alkynes, alkenes and diazo compounds, for access to five- and six-membered fused heterocycles, such as pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one

  我们在这里报告了Rh（III）催化吲哚和吡咯的CH活化/环化的新策略，用于特权杂环的发散合成。带有氧化性双齿引导基团的吲哚和吡咯基简单地衍生为N-羧酰胺可以实现Rhodacycle的形成以及后期的炔烃，烯烃和重氮化合物的氧化还原中性环化反应，从而获得五元和六元稠合杂环，例如pyrimido [1,6- a ]吲哚-1（2 H）-one，3,4-dihydropyrimidoido [1,6- a ] indol-1（2 H）-one和1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3（2 H）-那些。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。此外，该方案适用于克规模的简明合成5-HT3受体拮抗剂。