5'-O-tert-butyldimethylsilyl-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine | 883868-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 883868-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₃Si
• 分子量: 391.545
• InChiKey: XECMFESMWRNBKW-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-hydrazinyl-5-methylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶核苷m5K及其2',3'-双脱氧类似物dm5K的荧光环Sal核苷酸的合成及性质

  摘要：

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500532
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxythymidine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5'-O-tert-butyldimethylsilyl-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶核苷m5K及其2',3'-双脱氧类似物dm5K的荧光环Sal核苷酸的合成及性质

  摘要：

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500532

文献信息

• Synthesis and Properties of FluorescentcycloSal Nucleotides Based on the Pyrimidine Nucleoside m5K and Its 2′,3′-Dideoxy Analog dm5K
  作者：Henning J. Jessen、Wolfgang Fendrich、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500532

  日期：2006.2

  The synthesis of the fluorescent thymidine nucleoside analog 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) and that of its 2′,3′-dideoxy derivative 2 (dm5K) are described. Moreover, the conversion of 1 and 2 into the corresponding 3-methyl-cycloSal-phosphate triesters 11 and 12 or an enzyme-cleavable prodrug 5-acetoxymethylpropionate-cycloSal-phosphate triester 13, and the fluorescence and hydrolysis

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)