1,3-二(全氟己基)苯 | 124389-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(全氟己基)苯
• 英文名称: 1,3-di(perfluorohexyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(tridecafluorohexyl)benzene；1,3-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzene
• CAS: 124389-29-3
• 化学式: C₁₈H₄F₂₆
• 分子量: 714.188
• InChiKey: PJIMUKRRXVIXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(全氟己基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 硫酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3,4-bis(tridecafluoro-n-hexyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  四{3,5-双（全氟己基）苯基}硼酸酯：高氟阴离子

  摘要：

  为寻找使催化剂可溶于氟溶剂的新可能性，描述了四{3，5-双（全氟己基）苯基}硼酸硼酸钠的钠衍生物的制备，硼酸钠是一种新型的高氟阴离子。这种弱配位的阴离子对全氟化溶剂表现出显着的亲和力，因此有望与氟双相循环技术兼容的阳离子过渡金属催化剂种类繁多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01716-6
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 1,3-二碘苯 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 六氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到1,3-二(全氟己基)苯
  参考文献：
  名称：

  四{3,5-双（全氟己基）苯基}硼酸酯：高氟阴离子

  摘要：

  为寻找使催化剂可溶于氟溶剂的新可能性，描述了四{3，5-双（全氟己基）苯基}硼酸硼酸钠的钠衍生物的制备，硼酸钠是一种新型的高氟阴离子。这种弱配位的阴离子对全氟化溶剂表现出显着的亲和力，因此有望与氟双相循环技术兼容的阳离子过渡金属催化剂种类繁多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01716-6

文献信息

• Syntheses, structures, and stabilities of aliphatic and aromatic fluorous iodine(I) and iodine(III) compounds: the role of iodine Lewis basicity
  作者：Tathagata Mukherjee、Soumik Biswas、Andreas Ehnbom、Subrata K Ghosh、Ibrahim El-Zoghbi、Nattamai Bhuvanesh、Hassan S Bazzi、John A Gladysz

  DOI：10.3762/bjoc.13.246

  日期：——

  4-(Rf8CH2CH2)2C6H3I (77-93%). The former, the crystal structure of which is determined, reacts with Cl2 to give a 75:25 ArICl2/ArI mixture, but partial Cl2 evolution occurs upon work-up. The latter gives the easily isolated dichloride 1,2,4-(Rf8CH2CH2)2C6H3ICl2 (89%). The relative thermodynamic ease of dichlorination of these and other iodine(I) compounds is probed by DFT calculations.

  寻找与各种合成应用相关的标题分子。脂肪族氟醇 Rfn CH2OH (Rfn = CF3(CF2) n-1; n = 11, 13, 15) 转化为三氟甲磺酸酯 Rfn CH2OTf (Tf2O, 吡啶; 22-61%)，然后转化为 Rfn CH2I (NaI,丙酮；58-69%）。随后与 NaOCl/HCl 反应生成二氯化碘 (III) Rfn Cl2 (n = 11, 13; 33-81%)，缓慢放出 Cl2。醚类氟醇 CF2CF2O(CF( )CF2O) x CF( )CH2OH (x = 2-5) 类似地转化为三氟甲磺酸酯，然后转化为碘化物，但生成相应二氯化物的努力失败。缺少亚甲基基团 Rfn I 的底物也是惰性的，但将 TMSCl 添加到双（三氟乙酸酯）Rfn I(OCO )2 似乎会生成 Rfn ICl2，从而快速释放 Cl2。芳香族氟碘化物 1,3-Rf6C6H4I、1
• Remote Perfluoroalkyl Substituents are Key to Living Aqueous Ethylene Polymerization
  作者：Manuel Schnitte、Janine S. Scholliers、Kai Riedmiller、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201913117

  日期：2020.2.17

  In various nickel(II) salicylaldiminato ethylene polymerization catalysts, which are a versatile mechanistic probe for substituent effects, longer perfluoroalkyl groups exert a strong effect on catalytic activities and polymer microstructures compared to the trifluoromethyl group. This effect is accounted for by a reduced electron density on the active sites, and is also supported by electrochemical

  在各种水杨基铝亚甲基镍（II）乙烯聚合催化剂中，它们是取代基作用的通用机理探针，与三氟甲基相比，更长的全氟烷基对催化活性和聚合物微观结构有很强的影响。这种作用是由于活性位点上电子密度的降低引起的，并且电化学研究也证实了这种作用。因此，不利于β-氢化物消除（链转移和分支途径的关键步骤），同时提高了链增长速率。这种增强的程度使得在水性体系中的活性聚合能够提供用于各种螯合水杨醛亚胺基序的超高分子量聚乙烯。
• Polyfluoroalkylation of bromoaromatic compounds via perfluoroalkylcopper intermediates
  作者：Grace J. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82940-1

  日期：1989.5
• New Media for Classical Coordination Chemistry: Phase Transfer of Werner and Related Polycations into Highly Nonpolar Fluorous Solvents
  作者：Subrata K. Ghosh、Ann Sullivan Ojeda、Juan Guerrero-Leal、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/ic400945u

  日期：2013.8.19

  Optimized procedures for the previously reported conversions of 1,3-diiodobenzene and perfluorohexyliodide (Rf6I; copper, DMSO, 140 degrees C) to 1,3-C6H4(R-f6)(2) (3; 86-70%) and 3 to Br(3,5-C6H3(R-f6)(2) (2; NBS, H2SO4/CF3CO2H; 88-75%) are described. The latter is converted (t-BuLi, BCl3) to the "fluorous BArf" salt NaB(3,5-C6H3(R-f6)(2))(4) (1 or NaBArf6; 77-70%), as given earlier. When orange aqueous solutions of [Co(en)(3)]Cl-3 (en = ethylenediamine) are treated with perfluoro(methylcyclohexane) (PFMC) solutions of 1 (1:3 mol ratio), the aqueous phase decolorizes and [Co(en)(3)](BArf6)(3) can be isolated from the fluorous phase (96%). Similar reactions with the trans-1,2-cyclohexanediamine analogue [Co(R,R-chxn)(3)]Cl-3 and [Ru(bipy)(3)]Cl-2 give [Co(R,R-chxn)(3)](BArf6)(3) (92%) and [Ru(bipy)(3)] (BArf6)(2) (95%). All of these salts are isolated as hydrates and exhibit toluene/PFMC partition coefficients of <= 1:>= 99, establishing that the anion BArf6- can efficiently transport polar polycations into highly nonpolar fluorous phases. When equal volumes of CH2Cl2 and PFMC are charged with the "nonfluorous" BArf (B(3,5-C6H3-(CF3)(2))(4)) salt [Co(en)(3)](BArf)(3) and 3.0 equiv of the fluorous salt NaBArf6, the cobalt trication partitions predominantly into the fluorous phase (64:36). The arene 2 crystallizes in a polar space group (tetragonal, I4, Z = 8) with fluorous and nonfluorous domains and all eight bromine atoms located essentially on one face of the unit cell.
• CHEN, GRACE J.;TAMBORSKI, CHRIST, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 207-228
  作者：CHEN, GRACE J.、TAMBORSKI, CHRIST

  DOI：——

  日期：——