N-(phenylaminothiocarbonyl) eremomycin aglycon | 185461-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylaminothiocarbonyl) eremomycin aglycon
• 英文别名: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-15-chloro-2,18,32,35,37,48-hexahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl(phenylcarbamothioyl)amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46-pentadecaene-40-carboxylic acid
• CAS: 185461-71-6
• 化学式: C₆₀H₅₈ClN₉O₁₇S
• 分子量: 1244.69
• InChiKey: HRKKURIXWHFVHT-QXGPEFMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  442
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylaminothiocarbonyl) eremomycin aglycon 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 des-(N-methyl-D-leucyl)-eremomycin aglycon
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 伊瑞霉素糖苷配基 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(phenylaminothiocarbonyl) eremomycin aglycon
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Antiviral and Antibacterial Aglycon Derivatives of the Glycopeptide Antibiotics Vancomycin, Eremomycin, and Dechloroeremomycin
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Svetlana E. Solovieva、Eugenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Elena B. Isakova、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0500774

  日期：2005.6.1

  N-(adamantyl-1)methyl, N-(adamantyl-2), and N-(omega-aminodecyl) amides of vancomycin, eremomycin, and dechloroeremomycin aglycons and their des-(N-Me-D-Leu) derivatives were synthesized and their antibacterial and anti-HIV activities were investigated. Carboxamides with an intact peptide core demonstrated activity against glycopeptide-susceptible and -resistant bacteria (1-32 microM). N-(adamanty

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择