(E)-1-bromo-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene | 149946-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 149946-23-6
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: NDWPOFKMSXYIJN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-3-(3-bromophenyl)-2-(dimethylamino)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (E)-1-bromo-3-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Allylation and alkylation of oxindoleketimines via imine umpolung strategy
  作者：Mei-Hua Shen、Chen Li、Qing-Song Xu、Bin Guo、Rui Wang、Xiaoqian Liu、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.026

  日期：2021.7

  made conveniently through condensation of corresponding isatins with N-diphenylmethyl amine, are deprotonated to form azaallyl anions. Allylation and alkylation of this type of intermediates proceed smoothly with diverse C-electrophiles. Acidic work up finishes 3-amino-3-allyl/alkyl oxindoles. The overall transformation equals to an umpolung process at the C3 of isatins.

  当在非质子溶剂中用醇盐碱（如t- BuOK）处理时，N-二苯甲基亚氨基羟吲哚（通过相应的靛红与N-二苯甲基胺缩合而方便地制备）被去质子化以形成氮杂烯丙基阴离子。这类中间体的烯丙基化和烷基化可以通过不同的 C-亲电试剂顺利进行。酸性后处理完成 3-氨基-3-烯丙基/烷基羟吲哚。整体转化相当于靛红 C3 处的 umpolung 过程。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Alkenes through C−H bond Activation: Experiment and Computation
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.202001793

  日期：2020.7.2

  A new catalytic enantioselective hydroarylation of unactivated olefins is developed that provides rapid access to functionalized chiral dihydrobenzofurans with good yields and excellent enantioselectivities. Simple aromatic ketones or amides act as a directing group allowing the regioselective reaction at the more hindered ortho position. Tertiary benzylic stereocenters are obtained directly under

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。
• [EN] SMALL MOLECULE NEUROPEPTIDE S ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS, MOOD, ANXIETY AND SLEEP DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITE MOLÉCULE DU NEUROPEPTIDE S DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE TOXICOMANIE OU DE TROUBLES DE L'HUMEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DU SOMMEIL
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011137220A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are compounds of General Formula I: wherein R1, R2, R3, X and Y are described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for neuropsychiatric disorders including pain, sleep, mood, anxiety, eating and addictive disorders, are also provided.

  揭示了一般式I的化合物：其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和立体异构体。还提供了包括这些化合物的药物组合物、使用方法以及用于神经精神疾病的治疗，包括疼痛、睡眠、情绪、焦虑、进食和成瘾障碍。
• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。