3-(phenylthio)-2,3-dihydro-1-benzofuran | 1569356-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 英文别名: 3-(phenylthio)-2,3-dihydrobenzofuran；3-Phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；3-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1569356-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: ABNWYTOUQUSHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-bromo-1-chloroethyl)phenoxy)triisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(phenylthio)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的邻-醌甲基甲酸酯中间体合成3-取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  一种新方法被提出用于区域选择性一锅合成的3 -取代的2,3-二氢苯并呋喃，由2-溴-1- {2 - [（三异丙基硅基）氧基]苯基}由氟化物诱导脱甲硅基导致硝酸乙酯ö -苯醌甲基化物的产生，不同C，N，O和S亲核试剂的迈克尔加成反应以及分子内5溴外显子法消除溴化物阴离子。该方法在药物发现中具有潜在的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol500290e

文献信息

• Asymmetric Cationic Polymerization of Benzofuran through a Reversible Chain-Transfer Mechanism: Optically Active Polybenzofuran with Controlled Molecular Weights
  作者：Mineto Uchiyama、Daichi Watanabe、Yuhei Tanaka、Kotaro Satoh、Masami Kamigaito

  DOI：10.1021/jacs.2c02569

  日期：2022.6.15

  unsymmetric cyclic olefin that can afford optically active polymers by asymmetric polymerization, unlike common acyclic vinyl monomers. Although asymmetric cationic polymerization of BzF was reported by Natta et al. in the 1960s, the polymer structure has not been clarified, and there are no reports on molecular weight control. Herein, we report dual control of the optical activity and molecular weight of poly(BzF)

  苯并呋喃 (BzF) 是一种前手性 1,2-二取代的不对称环状烯烃，与常见的无环乙烯基单体不同，它可以通过不对称聚合提供光学活性聚合物。尽管 Natta 等人报道了 BzF 的不对称阳离子聚合。1960年代，聚合物结构还没有明确，也没有关于分子量控制的报道。在此，我们报告了使用基于硫醚的可逆链转移剂以β-氨基酸衍生物作为手性添加剂和氯化铝作为催化剂的不对称阳离子聚合对聚（BzF）的光学活性和分子量的双重控制。这种不对称的适度活性阳离子聚合导致分子量和比旋光度随单体转化而增加。此外，使用两种对映异构体依次作为手性添加剂合成了由相反绝对构型链段组成的不对称嵌段聚合物。最后，对聚合产物和模型反应的综合分析表明，poly(BzF) 的光学活性源自于通过区域、反式和对映选择性传播的 threo-diisotactic 结构。