5-bromo-4-chloro-6-methylnicotinonitrile | 1160848-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-6-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-bromo-4-chloro-6-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1160848-91-8
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: HOUXWDSMADXKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吲哚 、 5-bromo-4-chloro-6-methylnicotinonitrile 在 乙醇 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 253 g (36%) of 5-bromo-4-(1H-indol-6-ylamino)-6-methylnicotinonitrile as an off-white solid, MS 327.1 (M+H)的产率得到5-bromo-4-(1H-indol-6-ylamino)-6-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole-substituted 3-cyanopyridines As Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明公开了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中X为—O—、—N（R3）—、—S—、—S（O）—或—S（O）2—；R2为C1-4烷基或—CF3；R1、R3、R4和p如本文所定义；所述化合物可用作激酶抑制剂。还公开了含有上述化合物的制药组合物，以及制备式（I）化合物及其药学上可接受的盐的中间体化合物和方法；以及使用上述化合物治疗炎症和自身免疫性疾病，如哮喘、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、关节炎、类风湿性关节炎、炎症性肠病和关节炎的方法。

  公开号：

  US20110028455A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-bromo-4-chloro-6-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] 3-CYANOPYRIDINES INDOLE-SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物（I）及其药学上可接受的盐，其中X为-O-、-N(R3)-、-S-、-S(O)-或-S(O)2-；R2为C1-4烷基或-CF3；而R1、R3、R4和p如本文所定义；这些化合物可用作激酶抑制剂。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物及其药学上可接受的盐的中间体化合物和方法；以及利用上述化合物来治疗炎症和自身免疫性疾病，如哮喘、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、关节炎、类风湿关节炎、炎症性肠病和关节炎的方法。

  公开号：

  WO2009076571A1

文献信息

• [EN] 5-ALKYL/ALKENYL-3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 5-ALKYL/ALCÉNYL-3-CYANOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009076602A8

  公开（公告）日：2010-02-18
• First generation 5-vinyl-3-pyridinecarbonitrile PKCθ inhibitors
  作者：Chuansheng Niu、Diane H. Boschelli、L. Nathan Tumey、Niala Bhagirath、Joan Subrath、Jaechul Shim、Yan Wang、Biqi Wu、Clark Eid、Julie Lee、Xiaoke Yang、Agnes Brennan、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.086

  日期：2009.10

  A series of 5-vinyl-3-pyridinecarbonitriles were synthesized and evaluated as PKC theta inhibitors. The systematic optimization of 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[(E)-2-phenylvinyl]-3-pyridinecarbonitrile 3 resulted in the identification of compound 23e as a potent PKC theta inhibitor with good selectivity over PKC delta. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLE-SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2229376A1

  公开（公告）日：2010-09-22
• 5-ALKYL/ALKENYL-3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2229377A1

  公开（公告）日：2010-09-22