β-[11C]cyano-L-alanine | 183376-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-[11C]cyano-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(azanylidyne(111C)methyl)propanoic acid
• CAS: 183376-00-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 113.093
• InChiKey: BXRLWGXPSRYJDZ-HWMMAVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-[11C]cyano-L-alanine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.2h， 生成 L-[4-11C]aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed synthesis of L-[4-¹¹C]aspartate and L-[5-¹¹C]glutamate

  摘要：

  以 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]为载体，添加[11C]氰化氢（0.1 µmol），通过酶催化从 O-乙酰基-L-丝氨酸和 O-乙酰基-L-高丝氨酸中分别获得腈 β-[11C]氰基-L-丙氨酸 1 和 γ-[11C]氰基-α-氨基-L-丁酸 2。.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]。然后分别通过碱水解 1 和 2 得到 L-[4-11C]天冬氨酸 3 和 L-[5-11C]谷氨酸 4。通过半制备高效液相色谱法纯化得到的 3 和 4 的放射化学纯度高于 95%，根据收集的[11C]氰化氢总量计算，衰变校正放射化学收率分别为 60-70% 和 50-60%。经 HPLC 测定，用 N-α-（2,4-二硝基苯基-5-氟）-L-丙氨酰胺衍生后，对映体纯度高于 97.5%。从轰击结束算起，3 和 4 的总反应时间为 50-55 分钟。从 20 GBq [11C]cyanide 氢开始，合成结束时 3 和 4 的比放射性约为 30 GBq/µmol。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.454
• 作为产物：
  描述：

  [11C]hydrogen cyanide 、 O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 O-acetyl-L-serine sulhydrylase 作用下， 反应 0.08h， 生成 β-[11C]cyano-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed synthesis of L-[4-¹¹C]aspartate and L-[5-¹¹C]glutamate

  摘要：

  以 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]为载体，添加[11C]氰化氢（0.1 µmol），通过酶催化从 O-乙酰基-L-丝氨酸和 O-乙酰基-L-高丝氨酸中分别获得腈 β-[11C]氰基-L-丙氨酸 1 和 γ-[11C]氰基-α-氨基-L-丁酸 2。.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]。然后分别通过碱水解 1 和 2 得到 L-[4-11C]天冬氨酸 3 和 L-[5-11C]谷氨酸 4。通过半制备高效液相色谱法纯化得到的 3 和 4 的放射化学纯度高于 95%，根据收集的[11C]氰化氢总量计算，衰变校正放射化学收率分别为 60-70% 和 50-60%。经 HPLC 测定，用 N-α-（2,4-二硝基苯基-5-氟）-L-丙氨酰胺衍生后，对映体纯度高于 97.5%。从轰击结束算起，3 和 4 的总反应时间为 50-55 分钟。从 20 GBq [11C]cyanide 氢开始，合成结束时 3 和 4 的比放射性约为 30 GBq/µmol。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.454

文献信息

• Antoni, G.; Omura, H.; Sundin, A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 807 - 809
  作者：Antoni, G.、Omura, H.、Sundin, A.、Takalo, R.、Valind, S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme catalysed synthesis of L-[4-¹¹C]aspartate and L-[5-¹¹C]glutamate
  作者：G. Antoni、H. Omura、M. Ikemoto、R. Moulder、Y. Watanabe、B. Långström

  DOI：10.1002/jlcr.454

  日期：2001.3.30

  The nitriles β-[11C]cyano-L-alanine 1 and γ-[11C]cyano-α-amino-L-butyric acid 2 were obtained by enzymatic catalysis from O-acetyl-L-serine and O-acetyl-L-homoserine with carrier added hydrogen [11C]cyanide (0.1 µmol), using O-acetyl-L-serine sulfhydrylase [EC.4.2.99.8] and O-acetyl-L-homoserine sulfhydrylase [EC.4.2.99.10], respectively. L-[4-11C]Aspartate 3 and L-[5-11C]glutamate 4 were then obtained by alkaline hydrolysis of 1 and 2, respectively. Purification by semi-preparative HPLC yielded 3 and 4 with radiochemical purities higher than 95% and with decay corrected radiochemical yields of 60–70% and 50–60%, respectively based on the total amount of collected hydrogen [11C]cyanide. The enantiomeric purities were determined, after derivatisation with N-α-(2,4-dinitrophenyl-5-fluoro-)-L-alaninamide, by HPLC to be higher than 97.5%. The total reaction times for 3 and 4, counted from end of bombardment, were 50–55 min. The specific radioactivity of 3 and 4 were approximately 30 GBq/µmol at end of synthesis starting from 20 GBq hydrogen [11C]cyanide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  以 O-乙酰基-L-丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]为载体，添加[11C]氰化氢（0.1 µmol），通过酶催化从 O-乙酰基-L-丝氨酸和 O-乙酰基-L-高丝氨酸中分别获得腈 β-[11C]氰基-L-丙氨酸 1 和 γ-[11C]氰基-α-氨基-L-丁酸 2。.2.99.8]和 O-乙酰基-L-高丝氨酸巯基酶[EC.4.2.99.10]。然后分别通过碱水解 1 和 2 得到 L-[4-11C]天冬氨酸 3 和 L-[5-11C]谷氨酸 4。通过半制备高效液相色谱法纯化得到的 3 和 4 的放射化学纯度高于 95%，根据收集的[11C]氰化氢总量计算，衰变校正放射化学收率分别为 60-70% 和 50-60%。经 HPLC 测定，用 N-α-（2,4-二硝基苯基-5-氟）-L-丙氨酰胺衍生后，对映体纯度高于 97.5%。从轰击结束算起，3 和 4 的总反应时间为 50-55 分钟。从 20 GBq [11C]cyanide 氢开始，合成结束时 3 和 4 的比放射性约为 30 GBq/µmol。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.