(3R)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide | 906126-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: (3r)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide；N-[(3R)-4,4-dicyano-3-phenylbutanoyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 906126-87-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: GYSFCGGUFIVBMN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide 、 苄胺 在 chiral thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(3R)-N-benzyl-4,4-dicyano-3-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-N-3-phenylacryloylbenzamide 、 丙二腈 在 (1R,2R)-1-[[3',5'-(CF₃)2-C₆H₃]-NH-C(S)-NH]-2-NMe₂-cC₆H₁₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide 、 (3S)-N-(4,4-dicyano-3-phenylbutyryl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  The Amino Thiourea-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Reactions

  摘要：

  双功能氨基硫脲催化的不对称加成反应将几种亲核试剂加入到电子不足的不饱和化合物中，如硝基烯烃、α，β-不饱和亚酰胺、亚胺和叠氮二羧酸酯。我们发现，含有三级胺基的双功能硫脲显著加速了活性亚甲基化合物与电子不足双键的几种亲核加成反应。在这些反应中，硫脲基团的强氢键能力以及三级胺的适当Brønsted碱性对高对映选择性至关重要。双功能硫脲对亲核试剂和电子亲电试剂的双重活化扩展了硫脲催化的不对称反应的适用范围。此外，这些有机催化的不对称反应成功应用于天然产物和药用候选化合物的简洁不对称合成，如蛙毒碱、氯硝西泮和CP-99,994。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.269