2-(α-Acetoxypropionyl)aminobenzamide | 129768-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-Acetoxypropionyl)aminobenzamide
• 英文别名: (S)-(-)-2-(2-acetoxypropanoylamino)benzamide；(S)-1-(2-carbamoylphenylamino)-1-oxopropan-2-yl acetate；[(2S)-1-(2-carbamoylanilino)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 129768-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: YCMXMILDVXDFES-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-Acetoxypropionyl)aminobenzamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-(4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(α-Acetoxypropionyl)aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Dilip K.; Ghoshdastidar, Partha Pratim; Bhattacharya, Pranab K., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 6, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。
• Comments on the Asymmetric Synthesis of Chrysogine†
  作者：Jan Bergman

  DOI：10.1039/a701012e

  日期：——

  The absolute configuration of the mould metabolite chrysogine, (S)-(-)-2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H )-one, was first determined by asymmetric synthesis in 1990 and not in 1996 as recently claimed.

  霉菌代谢物大黄素 (S)-(-)-2-(1-羟乙基)quinazolin-4(3H )-one 的绝对构型在 1990 年首次通过不对称合成确定，而不是在 1996 年如最近声称的那样。
• BERGMAN, JAN;BRYNOLF, ANNA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1295-1310
  作者：BERGMAN, JAN、BRYNOLF, ANNA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of (S)-4-aminoquinazoline alcohols
  作者：Murat Cakici、Mustafa Catir、Semistan Karabuga、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Medine Gulluce、Furkan Orhan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.040

  日期：2010.8

  A simple synthetic method for the preparation of enantiomerically pure (S)-4-aminoquinazoline alcohols from (S)-quinazolinone alcohols by key steps including chlorination, nucleophilic ipso substitution, and deacetylation is presented. Mutagenic and antimutagenic properties of the (S)-4-aminoquinazoline alcohols were investigated by using Salmonella typhimurium TA1535, and Escherichia colt WP2uvrA tester strains at 0.01, 0.1, and 1 mu g/plate concentrations. (S)-4-aminoquinazoline alcohols were found to be genotoxically safe at the tested concentrations. Among the tested (S)-4-aminoquinazoline alcohols, the best antimutagenic activity was obtained with a methyl derivative at 0.1 mu g/plate dose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.