7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole-3-carbonitrile | 1616346-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole-3-carbonitrile
• CAS: 1616346-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XZFJORCQSMAFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide 、 丙烯腈 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indole-3-carbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化吲哚和吡咯的C–H活化/环化：杂环的不同合成

  摘要：

  我们在这里报告了Rh（III）催化吲哚和吡咯的CH活化/环化的新策略，用于特权杂环的发散合成。带有氧化性双齿引导基团的吲哚和吡咯基简单地衍生为N-羧酰胺可以实现Rhodacycle的形成以及后期的炔烃，烯烃和重氮化合物的氧化还原中性环化反应，从而获得五元和六元稠合杂环，例如pyrimido [1,6- a ]吲哚-1（2 H）-one，3,4-dihydropyrimidoido [1,6- a ] indol-1（2 H）-one和1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3（2 H）-那些。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。此外，该方案适用于克规模的简明合成5-HT3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo500902n