3-bromo-6,7-methylenedioxy-2-phenyl trifluoromethanesulfonate | 1092542-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-bromo-6,7-methylenedioxy-2-phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-bromo-5,6-methylenedioxy-2-phenyl trifluoromethanesulfonate；(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1092542-14-7
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₅S
• 分子量: 349.082
• InChiKey: VNWBCHBXHXSPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 3-bromo-6,7-methylenedioxy-2-phenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  结合的定向远程金属化-过渡金属催化的交叉偶联策略：Gilvocarcins V，M和E和Arnottin I的糖苷配基的总合成

  摘要：

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。

  DOI：

  10.1021/jo9001454
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-羟基-1,3-苯并二恶茂,2-溴-4,5-亚甲基二氧苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以51%的产率得到3-bromo-6,7-methylenedioxy-2-phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的α，β-不饱和硝酮-芳炔[3+2]环加成及其在皮质抑素核心合成中的应用。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.019

文献信息

• A novel α,β-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition and its application in the synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Zhang Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.019

  日期：2008.11

  We describe here a novel alpha,beta-unsaturated nitrone-aryne [3+2] cycloaddition. The resulting benzoisoxazolines underwent N-O bond reduction-elimination-electrocyclization sequence to furnish a variety of polysubstituted 2H or 2-alkylated-1-benzo-pyrans. The application of this methodology was further demonstrated in the synthesis of the oxa[3.2.1]octene moiety of cortistatin A.

  我们在这里描述了一种新型的 α、β-不饱和硝酮-芳烃 [3+2] 环加成反应。所得苯并异恶唑啉经历 NO 键还原-消除-电环化序列，以提供各种多取代的 2H 或 2-烷基化-1-苯并-吡喃。这种方法的应用在皮质抑素 A 的 oxa[3.2.1] 辛烯部分的合成中得到了进一步证明。
• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。