1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-1-ene | 52498-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-1-ene
• 英文别名: 1,2-Bis-(p-anisyl)-cyclobuten；1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)cyclobuten-1-yl]benzene
• CAS: 52498-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MMNSDPPXYGIWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-1-ene 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚的二芳基环丁烷类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00250a001
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚的二芳基环丁烷类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00250a001

文献信息

• Photoinduced Electron-Transfer Cope Rearrangements of 3,6-Diaryl-2,6-octadienes and 2,5-Diaryl-3,4-dimethyl-1,5-hexadienes:  Stereospecificity and an Unexpected Formation of the Bicyclo[2.2.0]hexane Derivatives
  作者：Hiroshi Ikeda、Toshihiko Takasaki、Yasutake Takahashi、Akinori Konno、Masao Matsumoto、Yosuke Hoshi、Takashi Aoki、Takanori Suzuki、Joshua L. Goodman、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/jo981775h

  日期：1999.3.1

  photoinduced electron-transfer Cope rearrangements of the 4-methylphenyl derivatives are concurrent with the formation of trans- or endo,cis-1,4-bis(4-methylphenyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexane in a Cope photostationary mixture. Observed stereospecificity of the Cope rearrangement and the formation of the bicyclo[2.2.0]hexane derivatives demonstrate the intermediacies of both the chair and boat 1,4-diaryl-1

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双
• Substrate-Controlled Regioselective Bromination of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes: An Application in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
  作者：Tereza Edlová、Hana Dvořáková、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00261

  日期：2021.4.16

  regioselectively halogenated at the allylic position by means of a reaction with bromine. The regioselectivity of bromination is controlled by the presence of a carbocation-stabilizing group. The prepared disubstituted 3-bromocyclobutenes were converted into the corresponding disubstituted cyclobutenones. On the basis of the performed experiments, the mechanism behind the bromination reaction was also proposed

  容易获得的二取代的环丁烯通过与溴的反应在烯丙基位置被区域选择性地卤化。溴化的区域选择性由碳阳离子稳定基团的存在来控制。将制备的二取代的3-溴环丁烯转化为相应的二取代的环丁烯酮。在进行的实验的基础上，还提出了溴化反应的机理。